Równie długim stażem zapisał się w historii kina i literatury związek Wajdy ze starszym o pokolenie Jarosławem Iwaszkiewiczem. Zaczął się w latach 70. od Brzeziny, olśnił filmową wersją Panien z Wilka (premiera odbyła się w 1979 roku, kilka miesięcy przed śmiercią pisarza), a zakończył ekranizacją Tataraku w 2009 roku. Był pełen szacunku, serdeczności, uznania, z zachowaniem indywidualności twórczej. Poza obrazami filmowymi, w których Wajda prowadzi międzypokoleniowy i międzygatunkowy dialog z Iwaszkiewiczem, pozostała korespondencja prowadzona niemal przez dekadę. Piszą do siebie o artystycznych planach, lekturach, także tych wzajemnych, z kurtuazją, choć nie do końca szczerze.
Iwaszkiewicz do Wajdy, Palermo, 23 marca 1971:
O „Brzezinie” zawsze myślę z wdzięcznością i z zachwytem, to tak miło, jak dziecko ma swoje własne życie i swój własny los, już od ojca niezależny.
Wajda o Brzezinie:
Siła filmu „Brzezina” płynie z pięknie uchwyconej w opowiadaniu Iwaszkiewicza zależności pomiędzy losem ludzi i obrazem przyrody. Nic tu nie jest napisane z myślą o kinie. Filmując prozę Iwaszkiewicza, nie robiłem żadnego kina, zmagałem się tylko z samym życiem.
Iwaszkiewicz w Dziennikach, 7 lipca 1970:
Wczoraj pokaz „Brzeziny” Wajdy. Zadziwiające, jak daleko można odejść w filmie od tego, co daje literatura. [...] Daniel [Olbrychski – przyp. red.] okropny, ale taki miły, że ucałowałem go, dziękując za rolę. Mój Boże, jakie to dalekie od tego, co ja napisałem w roku 1932!
O Pannach z Wilka Wajda wielokrotnie rozmawiał z Iwaszkiewiczem w jego domu, w Stawisku. Uważał, że nikt tak pięknie, jak ten pisarz, nie wykreował postaci kobiet w polskiej literaturze. Maria Iwaszkiewicz zapamiętała, że jej matka była tak przerażona jedną ze scen damsko-męskich w Brzezinie, że napisała do reżysera list z prośbą, aby tym razem odpuścił tak ostrą narrację.
Mimo koniecznych przesunięć, wersje filmowe opowiadań oddają ducha iwaszkiewiczowskiej prozy, mówią tym samym językiem mitu, symbolu. Wajda porzucił kontekst wielkiej historii i zwrócił się ku refleksji filozoficznej, egzystencjalnej – opowieści o śmierci i miłości, o człowieku. Powtarzał, że „filmując prozę Iwaszkiewicza, nie robimy żadnego kina, tylko zmagamy się z samym życiem – z niemożliwością”.