Debiuty
W 1948 roku zadebiutował felietonem "Egzystencjalizm dla laików", który ukazał się na łamach szczecińskiego "Tygodnika Wybrzeża". Niedługo później rozpoczął współpracę z dziennikiem "Słowo Powszechne" oraz tygodnikiem "Dziś i Jutro", w którym, bez zgody Herberta, doszło do jego prasowego debiutu poetyckiego, kiedy w 1950 roku opublikowane zostały jego wiersze "Złoty środek", "Pożegnanie września" i "Napis". Od tej pory publikował regularnie. Na początku lat 50. jego poezje ukazywały się w "Tygodniku Powszechnym", zaś felietony i recenzje w "Słowie Powszechnym", "Dziś i Jutro" i "Przeglądzie Powszechnym". Zbigniew Szymański wspominał w rozmowie z Siedlecką:
Zbyszek […] – skromny, skryty, jakby się swego pisania wstydził, krępował. "Coś tam skrobię", "coś nadrapałem", rzucał czasem i wyciągał z kieszeni maczkiem zapisane, pokreślone karteluszki. […] Uważał, że lepiej poczekać, gdy nie jest się do końca pewnym, że to dobre. Odsiać pięćdziesiąt wierszy, niż puścić jeden słaby. Miał wielką umiejętność selekcji, przesiewania, odcedzania, no i czekania. Bo karteluszków z wierszami całe kieszenie, a żadnego tomiku.
W listopadzie 1954 roku ukazał się almanach poetycki Herberta "»… każdej chwili wybierać muszę«" (tytuł jest cytatem z wiersza Jerzego Lieberta), wydany przez PAX i zawierający dwadzieścia wierszy poety. Właściwym debiutem poetyckim Herberta był tom "Struna światła" opublikowany w 1956 roku. Był to późny debiut, już na fali tzw. odwilży. Zbiór zawierał trzydzieści dziewięć kompozycji, w tym: "Do Marka Aurelego" (z dedykacją dla profesora Elzenberga), "Pożegnanie września", "O Troi" czy "Mój ojciec". W eseju "Składniki świetlnej struny" Kazimierz Wyka porównywał twórczość Herberta do poezji Czesława Miłosza, Mieczysława Jastruna, Juliana Przybosia i Tadeusza Różewicza. Pisał:
Debiut Zbigniewa Herberta jest niewątpliwie bardzo interesujący. Więcej on zapowiada, aniżeli już spełnia. […] Ale zapowiada? Zasoby nieprzeciętnej kultury wewnętrznej, rozumnego i otwartego szukania własnej drogi poetyckiej, jakaś uderzająca rzetelność i duża wiedza o rzeczywistości, o jej kształcie aktualnym i myślowych korzeniach, wszystko to, co w międzysłowiu poetyckim Herberta jest bardzo widoczne, jeszcze nie osiągnęło całkowitego spełnienia. A jednak zapowiada i każe się wiele spodziewać, bo jest to poeta posiadający własną wyobraźnię, a nie tylko gorzki narrator ideologicznej noweli poetyckiej […].
Jako dramaturg Herbert zadebiutował we wrześniu 1956 roku. Jego poetycki dramat "Jaskinia filozofów" ukazał się na łamach "Twórczości". Akcja sztuki rozgrywa się w Atenach za czasów Sokratesa i ukazuje ostatnie trzy dni greckiego filozofa. Utwór ma bardzo precyzyjną budowę, składa się z prologu, trzech aktów o tej samej liczbie scen, przedzielonych intermediami chóru, oraz epilogu. Prapremiera dramatu odbyła się na scenie Teatru Dramatycznego w Warszawie w lutym 1961 roku jako dyplom reżyserski Noemi Korsan, absolwentki PWST.
Barbarzyńca w ogrodzie
W 1956 roku rozpoczął pracę jako dyrektor biura Zarządu Głównego Związku Kompozytorów Polskich. W tym samym budynku co Herbert pracowała wówczas Katarzyna Dzieduszycka, z którą w 1968 roku w konsulacie polskim w Paryżu wziął ślub. Była jego towarzyszką do końca życia.
Drugi tom poezji, "Hermes, pies i gwiazda", ukazał się w czerwcu 1957 roku. W tym też czasie Herbert otrzymał decyzję Ministerstwa Kultury i Sztuki o przyznaniu mu stypendium na wyjazd do Francji, który udało się zrealizować w 1958 roku. Był to początek jego licznych zagranicznych podróży – do Anglii, Włoch, Grecji, Francji. Wędrówki stały się dla niego jedną z największych pasji, a także źródłem inspiracji dla twórczości. Podczas pierwszych wyjazdów do Włoch i Francji gromadził materiały do zbioru esejów "Barbarzyńca w ogrodzie", który ukazał się w 1962 roku. Autor napisał we wstępie: