Osobny rozdział w karierze artystycznej Frycza stanowi współpraca z Krystianem Lupą, u którego występował wielokrotnie, poczynając od dyplomowego przedstawienia w Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej w Krakowie jako Mandelblaum w Nadobnisiach i Koczkodanach Witkacego (1977), a skończywszy na Mistrzu i Małgorzacie w 2002 roku. Na pytanie, jak pracuje się z Lupą, Frycz odpowiadał w wywiadzie dla Wyborczej (rozmawiała Beata Matkowska-Święch):
Okropnie ciężko, wyczerpująco. [...] Wciąż szuka nowych bodźców. Nie chce, by aktorzy zastali się w wygodnych dla siebie sytuacjach, pozach. Dlatego praca z nim jest fascynująca, ale wymagająca ogromnego wysiłku i skupienia.
Te „ogromny wysiłek i skupienie” zaowocowały kreacjami Frycza w teatrze Lupy w Braciach Karamazow, Malte albo Tryptyku marnotrawnego syna według prozy Rainera Marii Rilkego (Stary Teatr w Krakowie, 1991), a przede wszystkim w przedstawieniu Lunatycy. Esch, czyli anarchia Hermanna Brocha (Stary Teatr Kraków, 1995). W tym spektaklu Frycz grający Escha stworzył jedną z najlepszych kreacji aktorskich całej dekady w teatrze polskim. Jacek Wakar pisał w „Życiu Warszawy”:
Prosty, a momentami nawet prostacki, czasem wulgarny, może prymitywny – taki jest Esch, genialnie grany przez Jana Frycza.
Oglądając aktora w tej kreacji, Andrzej Wanat stwierdził:
Frycz jest świetnym aktorem. Wiem, że dziś takich słów się nie pisze, lecz mam to za nic, tak myślę, więc dlaczego mam to ukrywać, pozbawiając człowieka przyjemności [...].
Frycz współpracuje także z Teatrem Telewizji i występuje w filmach. W Teatrze Telewizji zagrał kilkadziesiąt razy. Po raz kolejny objawił się jako wybitny interpretator ról Czechowowskich – jako Mikołaj w Płatonowie w reżyserii Andrzeja Domalika (1992), ponownie Astrow w Wujaszku Wani w reżyserii Kazimierza Kutza (1994), tytułowy Iwanow w spektaklu Jana Englerta (1995). Jedną z najważniejszych kreacji w Teatrze Telewizji była tytułowa rola w Królu Edypie Sofoklesa reżyserowanym przez Laco Adamika (1992).
Frycz należy do wąskiego grona aktorów teatralnych, którzy zadomowili się również w filmie, zyskując dużą popularność wśród publiczności. W kinie zadebiutował jeszcze na studiach aktorskich - grał Tomasza II w Na srebrnym globie Andrzeja Żuławskiego (1976). W 1982 zagrał u boku Jana Nowickiego w Wielkim Szu w reżyserii Sylwestra Chęcińskiego, gdzie stworzył przejmujący portret chciwości i łajdactwa, młodego choć przegrywającego już swoje życie mężczyzny. Ważne były role Frycza w filmach Mariusza Trelińskiego – Pożegnanie jesieni (1990) oraz Egoiści (2000) – a także w filmach Andrzeja Barańskiego – Dwa księżyce (1993) oraz Horror w Wesołych Bagniskach (1995), gdzie świetnie odnalazł się w konwencji pastiszu i nostalgicznego powrotu do modernistycznego nastroju i wrażliwości.
Wszechstronność warsztatu aktorskiego Frycza sprawia, że chętnie obsadza się go w różnych produkcjach filmowych o odmiennej estetyce. Aktor zagrał w kostiumowej Damie Kameliowej w reżyserii Jerzego Antczaka (1994), wykreował także role we współczesnych komediach – Dzieci i ryby Jacka Bromskiego (1996) i Zakochanych Piotra Wereśniaka (2000). Wystąpił również w dramatach – Nocnym graffiti Macieja Dutkiewicza (1997), czy Egzekutorze Filipa Zylbera (1999). Można go było również oglądać jako Piotra Klimka w Tam i z powrotem Wojciecha Wójcika (2001) – historii osadzonej w Polsce lat 60. i o ludziach, którzy marzą o wolności, o wyjeździe z kraju. Frycz stworzył także wyraziste postaci drugiego planu, był m.in. Siemianem w Pornografii Jana Jakuba Kolskiego (2003) i profesorem Dąbrowskim w Korowodzie Jerzego Stuhra (2007). Najważniejszą rolą Frycza z tego okresu jest postać Andrzeja Winklera w Pręgach – wstrząsającym obrazie Magdaleny Piekorz (2004). Aktor zagrał sadystycznego ojca, który kocha syna, ale nie potrafi mu okazać miłości, znęca się nad nim psychicznie i fizycznie. W 2008 roku zagrał główną rolę w kontrowersyjnym Nieruchomym poruszycielu Łukasza Barczyka, dwa lata później wystąpił w, inspirowanej historią Pawła Jasienicy, Różyczce Jana Kidawy-Błońskiego. Grał też sporo w – lepszych i gorszych – filmach komercyjnych, zrywając z wizerunkiem „poważnego aktora dramatycznego”. W 2004 roku był mężem głównej bohaterki (Danuta Stenka) w jednej z pierwszych polskich komedii romantycznych w amerykańskim stylu – Nigdy w życiu na podstawie powieści Katarzyny Grocholi. Potem pojawił się m.in. w Wyjeździe integracyjnym, Pokaż kotku, co masz w środku i Och, Karol 2.
Zagrał m.in. Ignacego Jana Paderewskiego w Hiszpance Łukasza Barczyka (2015) oraz w biografii Tadeusza Kantora Kantor. Nigdy tu już nie powrócę Jana Hryniaka, w której zagrał rektora krakowskiej ASP Mieczysława Wejmana.
Kolejne teatralne role Frycza to postaci stworzone na deskach warszawskiego Teatru Narodowego – Iwan Nikołajewicz Zachedrynski w Miłości na Krymie Sławomira Mrożka w reżyserii Jerzego Jarockiego (2007) i tytułowy Iwanow z dramatu Antoniego Czechowa w spektaklu reżyserowanym przez Jana Englerta (2008). Rola, do której Frycz powraca (grał ją u Englerta w widowisku telewizyjnym w 1995 roku). Jak pisała Aleksandra Rembowska w „Teatrze”:
Jan Frycz w roli Iwanowa [...] umiejętnie łączy i zarazem niejako podsumowuje swoje doświadczenia aktorskie. Przypomina o dokonaniach, pośród których praca nad Iwanowem zajmuje, jak się zdaje, miejsce szczególne. Iwanow nie potrafi poradzić sobie z panującą wokół pustką, zmaga się z własną naturą, z dręczącym poczuciem winy. To „człowiek zbędny” w turgieniewowskim znaczeniu, bohater cierpiący na zanik woli życia.
Nie ogranicza się jednak do ról w macierzystym teatrze. W 2011 roku zagrał Van Helsinga w Nosferatu Grzegorza Jarzyny w TR Warszawa, rok później – Nielsa Bohra w Kopenhadze Michaela Frayna w reżyserii Waldemara Krzystka w Teatrze IMKA. Był także „Aktorem Teatru Narodowego” w Wycince Holzfällen na podstawie tekstu Thomasa Bernharda, zrealizowanego we wrocławskim Teatrze Polskim przez Krystiana Lupę.
W Teatrze Narodowym pojawił się w kolejnych latach w Idiocie (2017) i Burzy (2018) Pawła Miśkiewicza oraz Jak być kochaną Leny Frankiewicz (2019).
