Ukończył prawo na Uniwerytecie Jagiellońskim (1983-86) i reżyserię w łódzkiej Filmówce (1988-94). Zaczynał od filmów dokumentalnych realizowanych dla Telewizji Polskiej. Drogę do kariery fabularzysty otworzyła mu sztuka niemieckiego dramaturga Helmuta Kraussera "Skórzana maska". Najpierw wystawił ją w 1999 roku na małej scenie Teatru Dramatycznego, a potem przerobił na scenariusz filmu "AlaRm", który zrealizował na własną rękę kamerą cyfrową. W 2002 roku "AlaRm" ujrzał światło dzienne podczas Konkursu Kina Niezależnego na 27. Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni. To z kolei umożliwiło realizację pełnometrażowego debiutu – "Warszawy", która rok później w tym samym miejscu zdobyła Grand Prix Złote Lwy.
"Warszawa", najgorętszy polski debiut fabularny ostatnich lat, kręcony przy minus 20 stopniach Celsjusza, jak w soczewce skupia główne wątki pojawiające się w twórczości Gajewskiego: poszukiwanie przez młodych bohaterów tożsamości i ich - nie zawsze udana - podróż ku dojrzałości emocjonalnej, której brak przejawia się głównie na linii damsko-męskiej. Tę podróż należy taktować też dosłownie, bo w obu filmach Gajewskiego pierwszoplanowy bohater - uczciwy, prostolinijny, nieco naiwny chłopak grany przez Łukasza Garlickiego ląduje w nieznanym mu mieście (Warszawa, Wiedeń), w którym poszukuje drogi do samego siebie.
Na marginesie: "Warszawa" zawdzięcza swą sławę głównie werdyktowi festiwalowego jury pod przewodnictwem Marka Koterskiego i deszczowi nagród, których nikt nie spodziewał się ujrzeć w rękach ekipy debiutanta. Film, wygwizdany na Festiwalu w Gdyni, według jednych broni się precyzyjną, mozaikową strukturą i niepowtarzalnym klimatem podkreślonym niepokojącą muzyką "Kormoranów". Według skrajnych sceptyków to, jak pisał Bartosz Żurawiecki w "Przekroju" (nr 46, 2003):
zaledwie ambitne, ale koślawe ćwiczenie warsztatowe.
To nie ostatni przykład na rozbieżność ocen towarzyszących twórczości Gajewskiego.
"Warszawa" wita swoich bohaterów wczesnym, zamglonym rankiem. Na Dworcu Centralnym wysiada z pociągu Paweł (wspomniany Łukasz Garlicki) - młody chłopak, który niedawno opuścił sierociniec. Kiedy jego oczom ukaże się zaśnieżone miasto, wyda z siebie przedwcześnie triumfalny okrzyk. Gajewski opowiadał na stronie Gutek.pl:
Zderzyłem się z tym miastem tak, jak zderzają się bohaterowie mojego filmu. Jak skończyłem Filmówkę to wyszedłem z torbą z Dworca Centralnego i naprzeciwko mnie była jakaś dziwna, pusta przestrzeń. Oczywiście znałem ją wcześniej, ale teraz przyjechałem do tego miasta, żeby (...) znaleźć swoje miejsce w życiu. Nie miałem dokąd pójść, nie miałem gdzie spać (...). To jest fascynujące, fantastyczne miasto, które cały czas odrasta, cały czas siebie szuka. Jest taką metaforą poszukiwania własnego kształtu, odpowiedzi na pytanie: "kim jestem?".
Bohaterowie "Warszawy" zdadzą ten egzamin z tożsamości pozytywnie. Może dlatego, że będą mieli odwagę, jak Ojciec, który szuka w stolicy zaginionej córki, zmierzyć się ze swoją przeszłością. W filmie ta przeszłość towarzyszy widzowi na każdym kroku, również w wymiarze historycznym. "Mój dom to grób. Około tysiąca ludzi poszło w fundamenty" - prycha patrząc przez okno na Pomnik Powstańców narkomanka, do której trafia Ojciec. Po mieście błąka się ubrany w strój powstańca staruszek nie mogący trafić do domu. Paweł, który jest z kolei chłopakiem pozbawionym rodzinnych korzeni, osobą niejako "bez przeszłości" i dźwiga jedynie reklamówkę ze starymi ciuchami (w Warszawie przebrał się w garnitur zakupiony na rozmowę kwalifikacyjną), umawia się z poznaną w pociągu Klarą (Agnieszka Grochowska) w enigmatyczny sposób: "Spotkajmy się..." "A gdzie to jest?" "Nie wiem." "Jak trafię, to będę." "To jesteśmy umówieni." Tych dwoje idealistów, błądząc po stolicy odnajduje jednak siebie bezbłędnie, zarówno w przestrzeni miejskiej, jak i emocjonalnej. W konwencję ich surrealistycznych dialogów wpisuje się żyrafa, która pod koniec filmu przemaszerowuje za plecami Klary i Pawła.
Bardzo lubię podobną kombinację - gdy film toczy się na granicy realizmu i fantazji
- mówił w wywiadzie dla "Kina" (11/2008) Gajewski, komentując konwencję swojego drugiego filmu, zrealizowanej w koprodukcji z Austriakami adaptacji dowcipnej powieści "Lekcje pana Kuki" Radka Knappa.
Pod wieloma względami ten film przywodzi na myśl "Warszawę", przy czym w roli ziemi obiecanej występuje tu Wiedeń, do którego ściągają z Polski dresiarze i cwaniacy. Główny bohater, Waldek (Łukasz Garlicki) to ich przeciwieństwo: prawy, inteligentny, choć - podobnie jak Paweł z "Warszawy" - trochę gapowaty chłopak w rozdeptanych białych tenisówkach. Brak gotówki (w końcu przybywa ze Wschodu) nadrabia szczerością i uśmiechem, który los mu odwzajemni przynosząc i szczęście, i miłość. Czyli to, o czym bogaci (z perspektywy Waldemara) i zdziwaczali Wiedeńczycy sportretowani w "Lekcjach" mogą tylko pomarzyć. Po drodze przekona się, że nic nie jest takie, jakim się wydaje - mamiący dobrobytem Zachód to nie raj, Niemcy też potrafią kraść, a pod sutanną wcale nie musi kryć się ksiądz.
I tym razem obraz Gajewskiego spotkał się z niejednoznacznymi opiniami krytyków. Na łamach tej samej "Gazety Wyborczej" Tadeusz Sobolewski pisał, że
film Gajewskiego powtarza epizodyczną, labiryntową konstrukcję "Warszawy". Ma też jego wady: rachityczną, rozjechaną dramaturgię, niemrawego bohatera (...).
Zaś Paweł T. Felis zauważał, że
długo oczekiwany obraz ma to, czego "Warszawie" brakowało - oddech i przestrzeń, lepsze aktorstwo i większą świadomość formy, niewysilony humor i - może przede wszystkim - wdzięk.
Wydaje się, że i z "Warszawą", i z "Lekcjami pana Kuki" jest tak jak z talizmanem, który tytułowy Pan Kuka, mędrkowaty pięćdziesięciolatek wciska Waldemarowi do ręki, instruując go na okoliczność pierwszej podróży na Zachód. Część widzów dostrzeże w nim magię, dla innych będzie to tylko zacinająca się zapalniczka.
Dariusz Gajewski jest współautorem (wraz z Przemysławem Nowakowskim) "Ostatniej niedzieli" – jednego z dwóch zwycięskich scenariuszy o Powstaniu Warszawskim w konkursie ogłoszonym jesienią 2005 roku przez Polski Instytut Sztuki Filmowej i Muzeum Powstania Warszawskiego. Od sierpnia 2008 roku jest przewodniczącym Rady Programowej Studia "Młodzi i Film" im. Andrzeja Munka przy Stowarzyszeniu Filmowców Polskich.
W 2015 roku, po ośmiu latach przerwy, Gajewski powrócił do kina filmem "Obce niebo". Był to rodzinny dramat opowiadający o rodzinie polskich emigrantów mieszkających w Szwecji, którym pewnego dnia zostaje odebrana kilkuletnia córeczka.
