Na koncie ma także spektakle we własnej reżyserii. W 2010 wspólnie z Anną Smolar wyreżyserował "Enter. Slamowana i śpiewana historia miłosna między dwoma mężczyznami, których dzieli bardzo wiele" (Nowy Teatr), przedstawienie zainspirowane blogiem pary gejów, przygotowane na paradę EuroPride.
W warszawskim Teatrze Imka wyreżyserował "Osamę bohatera" (2011).
Zapowiadana jako spektakl autobiograficzny "Szklana menażeria" Teneseego Williamsa, wystawiona w 2014 roku na scenie opolskiego Teatru im. Jana Kochanowskiego, spotkała się z ciepłym przyjęciem publiczności i krytyki teatralnej. Aneta Kyzioł komplementowała w "Polityce":
W spektaklach Warlikowskiego Poniedziałek w parze ze Stanisławą Celińską mistrzowsko odgrywał odcienie synowsko-matczynej miłości i nienawiści, balet niespełnionych oczekiwań, zawiedzionych nadziei, buntu i wyrzutów sumienia, snuł opowieść o niemożliwym pozostaniu i równie niemożliwym zupełnym odejściu. W opolskim przedstawieniu tę relację mistrzowsko wyreżyserował.
Po tekst Teneseego Williamsa ponownie sięgnął trzy lata później, realizując w Teatrze Ludowym w Krakowie "Kotkę na gorącym blaszanym dachu".
Szerokim echem odbiła się inscenizacja "Powrotu do Reims" Didiera Eribona w reżyserii Katarzyny Kalwat, choć przedstawienie powstawało w niedogodnych warunkach pandemii w 2020 roku i zaprezentowane zostało w formie streamingu. Książka Eribona, po polsku wydana w 2019 roku, opowiada historię awansu klasowego pochodzącego z prowincji francuskiego autora, który zrobił karierę w świecie akademickim. Poniedziałek wcielił się właśnie w Eribona. Jak mówiła w wywiadzie Mike'a Urbaniaka dla "Wysokich Obcasów" reżyserka:
Jacek wydał mi się od razu osobą odpowiednią, bo to jest jego historia. Historia kogoś, kto przechodzi z jednego pola społecznego do drugiego i jest nim w tym przypadku pole sztuki, które pozwala mu swoją historię opowiedzieć z perspektywy człowieka sukcesu.
Kalwat i Poniedziałek jako duet wygrali przyznawaną przez portal Onet oraz Miasto Kraków nagrodę O!Lśnienia 2021 w kategorii Teatr.
Przekłady i książki
Ważną dziedziną zainteresowań aktora są przekłady i adaptacje. Z języka angielskiego tłumaczył sztuki reżyserowane przez Krzysztofa Warlikowskiego: "Oczyszczonych", "Kruma", "Anioły w Ameryce", "Tramwaj" czy "Nickel Stuff". Przekładał również inne dramaty, które grane były w wielu teatrach i drukowane w miesięczniku "Dialog". W 2012 roku został wydany w jego tłumaczeniu zbiór "Tramwaj zwany pożądaniem i inne dramaty" Tennessee Williamsa, a rok później "Tango. Powrót do dzieciństwa w szpilkach", autobiografia transseksualistki Justin Vivian Bond, postaci, którą grał w "Kabarecie Warszawskim". Praca nad przekładem tekstu była więc dla aktora niezwykłą szansą bliższego przyjrzenia się swojej bohaterce. W wywiadzie dla "Gazety Wyborczej" tak opowiedział o swojej pracy:
Justin pod koniec książki opowiada o swoim śnie. To sen - marzenie o luksusie normalności. O akceptującej zwyczajności w relacjach z innymi. W dzieciństwie i młodości nigdy jej nie odczuwała. Ten fragment był dla mnie ważny w pracy nad rolą. Nie będę zbyt dragqueenowy, nie będę grał kobiety, naśladował sposobu zachowania osoby transseksualnej. Chcę dotknąć właśnie tego bolesnego miejsca.
Przekłady Poniedziałka doceniane są za świeżość, autentyczność, niezwykłą aktualność języka oraz wyczucie rytmu i frazy. On sam przyznaje, że tłumaczenia jest ciągle dla niego czymś nowym, odkrywczym.
W marcu 2021 roku ukazał się "(nie)Dziennik" – książka, która powstała, jak mówił Poniedziałek, niejako przez przypadek. Aktor zaczął prowadzić notatki na prośbę Krzysztofa Garbaczewskiego podczas pracy nad spektaklem o wizycie Mirona Białoszewskiego w Nowym Jorku. Ostatecznie zapiski Poniedziałka nie zostały w tej pracy wykorzystane, zainteresowało się nimi za to Wydawnictwo W.A.B. W wywiadach promujących książkę aktor szczerze opowiadał o walce z uzależnieniami i terapeutycznym wymiarze pisania – to właśnie dzięki prowadzeniu zapisków zdecydował się nie tylko na leczenie, ale również zmierzenie się z bolesną przeszłością.