Najprawdopodobniej nie było w polskiej poezji postaci, która pozostawiłaby po sobie więcej wodniackich wersów niż Czesław Miłosz. Choćby ten: "Gdziekolwiek wędrowałem, po jakich kontynentach, zawsze twarzą byłem zwrócony do Rzeki". Albo: "Pod rozmaitymi imionami was tylko sławiłem, rzeki!"
Przemysław Dakowicz w tekście "Rzeki Miłosza" wylicza nazwy pięćdziesięciu rzek, które Miłosz przywoływał w swojej twórczości. Fascynacja rzekami towarzyszyła poecie od dzieciństwa – rysował za młodu mapy idealnego państwa, w którym komunikacja odbywałaby się tylko rzekami i kanałami.
A skoro rzeki to i kajak – pierwsze szlify w tej dziedzinie zdobywał podczas wakacji u wujostwa w Krasnogrudzie, w dworku położonym nad Jeziorem Hołny. Podczas studiów na Uniwersytecie Stefana Batorego przystąpił zaś do Akademickiego Klubu Włóczęgów Wileńskich. Ich motto skrywało się za akronimem ZNAJ! – co oznaczało Zmarnowanej Niedzieli Ani Jednej. Do Klubu należały również inne znane później osobistości, których losy po wojnie potoczyły się w zaskakujący sposób, m.in. Leon Beynar, czyli przyszły historyk Paweł Jasienica, reżyser filmowy i kronikarz powstania warszawskiego, Antoni Bohdziewicz, czy komunistyczny dygnitarz, Stefan Jędrykowski. Każdy z Włóczęgów miał swój przydomek, Miłosza na przykład przezywano Jajem.
Po latach Miłosz porównywał to środowisko do ruchu hipisowskiego, a tak opisał ich idee w "Rodzinnej Europie":
Jedną z racji bytu tego stowarzyszenia i głównym powodem do dumy była pogarda dla snobów, pijaków i osłów z rapierami zrzeszonych w "korporacje". Klub był demokratyczny i towarzyską poprawność tępił drwiną. Z anarchii i z pokazywania języka wszelkim powagom czerpał tytuł do zasług. […] Bractwo fanatyków ruchu i młodości za zajęcia godne uwagi uważało kajak, narty, długie piesze marsze z noclegami w stodołach albo w lesie.
Informator wodny z 1936 roku napisany przez Marię Podkówkę-Okołów, fot. Polona.plWłóczędzy podejmowali wyprawy krótkie acz wymagające, jak zimowe spływy w górę Wilii (przy akompaniamencie okrzyków w stylu "Durne jadą!" wydawanych przez przyglądających się z brzegu gapiów), jak i dalsze, choćby z Wilna do Poznania. Opracowali też przewodnik po szlakach wodnych Wileńszczyzny (950 kilometrów tras).
Z Klubem Włóczęgów wiąże się imponująca i awanturnicza przygoda przyszłego noblisty (opisana później w eseju "Podróż na Zachód"), gdy – wraz ze Stefanem Jędrychowskim i Stefanem Zagórskim – próbował dotrzeć z bawarskiego Lindau do Paryża droga wodną. Kajak rozbili o podwodne skały Renu, zatopili pieniądze i paszporty – do Paryża jednak dotarli... piechotą i pociągami.
Jeszcze bardziej zuchwały w swoich kajakarskich przedsięwzięciach był inny wileński Włóczęga, Wacław Korabiewicz, wówczas student medycyny i etnografii, po wojnie lekarz, reporter i podróżnik. W 1930 roku z trzema kolegami wyprawił się przez Orawkę, Wag i Dunaj do Morza Czarnego i dalej do Stambułu. Ekspedycję opisał w wydanej kilka lat później książce "Kajakiem do minaretów".
Wańkowicz. Kuwaką przez Krutynię