Urodził się w 1976 roku. Studiował wiedzę o teatrze na warszawskiej Akademii Teatralnej i choreografię w Brucknerkonservatorium Linz w Austrii. Ukończył też szkołę muzyczną II stopnia i przez 15 lat kształcił się wokalnie w chórze Teatru Wielkiego w Warszawie. Tworzy w teatrze i w operze, eksperymentuje z klasyką, przyznaje, że w sztuce interesuje go banał. W wywiadzie dla „Wysokich Obcasów” mówił:
Teatr i muzyka poważna wciąż mają u nas status świętej krowy – albo nas „odchamiają”, albo perorują jak z ambony. Scena jest miejscem, z którego wypowiada się wielkie prawdy o świecie. Szukam tego miejsca przecięcia.
Początek kariery
W 2009 roku wystawił w Wiedniu Wesołą Wdówkę, autorską wersję operetki Franza Lehara z udziałem czterech polskich sprzątaczek, partie muzyczne przeplatane były osobistymi monologami bohaterek. Jak trafiły do Austrii? Dlaczego sprzątają? „Austriaczki przychodziły do nas po spektaklu i mówiły, że dzięki nim wierzą w sens upominania się o sprawy kobiet” – wspominał Tomaszewski. Spektakl przyniósł mu międzynarodowy rozgłos i prestiżowe wyróżnienia dla najlepszego reżysera i najlepszej offowej produkcji w Austrii, przyznawane przez magazyny „Theater heute” i „Falter”.

„Halka” w reżyserii Cezarego Tomaszewskiego, fot. Alicja Wroblewska www.blackshadowstudio.com, mat. promocyjne
Cezary Tomaszewski podkreśla, że ważne jest dla niego także tworzenie pola do dyskusji. Pretekstem do wielu rozmów z pewnością była Bar.okowa uczta, inscenizacja madrygałów Claudio Monteverdiego prezentowana w niecodziennej scenerii baru mlecznego w Krakowie. „Zależało mi na tym, aby pokazać muzykę w innym kontekście (...) Ta inscenizacja jest powiedzeniem «nie» dla wynoszenia muzyki na piedestał” – tłumaczył.
Z Capellą Cracoviensis młody reżyser zrealizował także inne niekonwencjonalne przedsięwzięcia, np. pieśni Mendelssohna wyprowadził z sali koncertowej na powietrze – do Lasku Wolskiego, a Orfeusza i Eurydykę Christopha Glucka do sportowej hali.
Szerokim echem odbiła się również jego interpretacja wileńskiej wersji Halki Stanisława Moniuszki, która miała swoją premierę podczas festiwalu Opera Rara w Krakowie.
Muzykę wykonywała na historycznych instrumentach Capella Cracoviensis pod batutą Jana Tomasza Adamusa, jednak na scenie pojawiły się nowe wątki, nowe dialogi i nowi bohaterowie, m.in. postać Marii Fołtyn, śpiewaczki, która straciła głos, poświęcając swój „niemy” okres życia propagowaniu muzyki Moniuszki na całym świecie, a także 11-letniego Cezarego Tomaszewskiego, który w tym czasie śpiewał u Fołtyn.
Choć przedstawienie wzbudziło sporo kontrowersji i podzieliło krytyków, to zdaniem Filipa Lecha, reżyser powrócił tą inscenizacją do korzeni opery i teatru muzycznego.