Znaczną rolę w jej wychowaniu (rodzice zmarli, gdy miała dziesięć lat) odegrała babka, Karolina z Truskolaskich Zahorska, która podczas powstania styczniowego "w robocie spiskowej grała w okolicy główną rolę". Po klęsce tego zrywu przywdziała żałobny strój. Młoda Piłsudska nasłuchała się w dzieciństwie opowieści członków rodziny o powstańczych epizodach, była świadkiem powrotów mężczyzn do domów po dziesięcioleciach zesłania. W swoich "Wspomnieniach" Piłsudska snuje na przykład opowieść o tym, jak siedmioletniej dziewczynce babcia pozwala przymierzyć pierścionek z wygrawerowanym napisem "1863", jeśli złoży obietnicę, iż będzie polską patriotką.
1905
Aleksandra Szczerbińska w wieku 19 lat, po ukończeniu gimnazjum w rodzinnych Suwałkach, fot. A. Jabłoński / Fundacja Rodziny Józefa Piłsudskiego W wieku 19 lat przyjechała do Warszawy, żeby studiować w żeńskiej Wyższej Szkole Handlowej Józefy Siemiradzkiej. Dokształcała się także na tajnych wykładach organizowanych w ramach Uniwersytetu Latającego. Studia w Warszawie to dla Szczerbińskiej także okres poszukiwań ideowych, formacyjnych lektur, "błąkania się wśród różnych partii". Do Polskiej Partii Socjalistycznej wstąpiła w 1904 roku – połączenie niepodległościowych postulatów z ideami sprawiedliwości społecznej było najbliższe jej przekonaniom. W partyjnych szeregach znana była jako towarzyszka "Ola". Jak zapisała we "Wspomnieniach":
Od razu przydzielono mi robotę propagandową na Pradze, gdzie robotnicy żyli w ciemnych i brudnych domach. Chodziłam tam w każdą niedzielę po południu na zebrania dla kobiet. W większości były to istoty nie umiejące ani czytać ani pisać, z powodu nędznych warunków życia i braku bodźców kulturalnych. Natomiast miały naturalne podłoże uczuć patriotycznych i cechę lojalności, której doświadczyłam wielokrotnie.
Pracę agitacyjną wykonywała też na proletariackiej Woli i Bródnie i wśród robotnic żyrardowskich fabryk. 13 listopada 1904 wzięła udział w manifestacji na Placu Grzybowskim w Warszawie, w trakcie której doszło do strzelaniny między uczestnikami pochodu a próbującą go spacyfikować policją. Zadaniem Piłsudskiej było ukrycie broni w pobliskim kościele. Było to pierwsze wystąpienie zbrojne przeciw zaborcy od czasów powstania styczniowego i pierwsza zapowiedź wielkiego zrywu 1905 roku. W obliczu rewolucji została zaangażowana w pracę nowopowstałej Organizacji Bojowej PPS.
Bojówka i Bezdany
W ramach tzw. Bojówki, jak pisała Piłsudska, "[...] powierzono mi organizację centralnych składów broni w Warszawie, dokąd przywożono z zagranicy karabiny [...], noże, rewolwery i amunicję. Tysiące sztuk broni przeszło przez moje ręce w ciągu jednego roku". Koordynowała także tzw. "biuro paszportowe", czyli komórkę do spraw preparowania fałszywych dokumentów. Była też dromaderką, jak w partyjnym slangu nazywano przemytniczki bibuły czy broni. Ówczesna moda szła im z pomocą:
Kobieta w długiej sukni mogła swobodnie nieść dwa lub trzy mauzery przywiązane do ciała, wzdłuż nóg. Rewolwery i amunicję zaszywano w szerokie pasy, które kładło się pod ubranie. Dynamit znakomicie nadawał się do gorsetu. […] Z czasem doszłyśmy do takiej wprawy, że mając na sobie 49 funtów amunicji czy bibuły, podróżowałyśmy swobodnie, nie wzbudzając podejrzenia.
Najbardziej spektakularną akcją, w której przygotowanie zaangażowana była Piłsudska, był atak bojowców na pociąg pocztowy w podwileńskich Bezdanach. Wśród siedemnastu osób, w tym czterech kobiet, które brały udział w akcji, był też Piłsudski, Tomasz Arciszewski, Aleksander Prystor, Walery Sławek, dlatego zwykło się ją później nazywać "akcją czterech premierów". Do zadań Szczerbińskiej należało m.in. rozpoznanie wywiadowcze:
Dokładnie poznałam wszystkie ścieżki w lesie, prowadzące z Wilna do Bezdan. Prawie wszystkich bojowców oprowadzałam po nich. […] Całą okolicę Bezdan poznaliśmy tak dokładnie, że w lesie, przez który mieliśmy uciekać, nie było ścieżki ani jednego niemal drzewa, których byśmy nie znali.
Po napadzie zajmowała się ukryciem worków z pieniędzmi i przetransportowaniem zdobycznego majątku na teren Austro-Węgier. Na wypadek rewizji miała przy sobie kapsułkę z cyjankiem potasu. Zebrane fundusze umożliwiły powołanie w Galicji tajnej organizacji wojskowej, Związku Walki Czynnej.
