W marcu 2015 roku ukazała się trzecia płyta zespołu zatytułowana ''Headache'' (CD, MC, 2015), wydana przez angielską wytwórnię Blue Tapes and X-Ray Records (wcześniejsze płyty wydawali nakładem własnym). Kolejny album Trupy Trupa powstawał tym razem w zwyczajnym studiu, nagrania zostały zrealizowane przez Adama Witkowskiego, produkcją zajął się Michał Kupicz.
Kupicz nigdy wcześniej nie był na naszym koncercie, nie wiedział jak brzmimy i chyba również dzięki temu udało mu się odczytać tę muzykę na nowo. Nałożył na te nasze pesymistyczne rzeczy coś swojego, dodał chorusy na gitarę, schował trochę klawisze i mam wrażenie, że dopiero w tej postaci zaczęło to mieć sens – opowiadał o powstaniu ''Headache'' Grzegorz Kwiatkowski – Szef Blue Tapes David McNamee prowadzi portal 20 Jazz Funk Greats, gdzie recenzował płytę ''++'' [swoją recenzję zatytułował ''Too Strange For Humans To Like'' – Zbyt dziwne, żeby ludzie mogli to polubić'' – przyp. fl]. I tak mu się spodobała, że zaproponował nam wydanie nowego materiału. Zależało mu jednak, żeby to było coś całkiem innego niż poprzedni album. On w ogóle bardzo lubi rzeczy niszowe i eksperymentalne.
Wśród swoich inspiracji członkowie zespołu wymieniają The Beatles (''Jedna zaprzyjaźnionych z Trupą osób, po wysłuchaniu ''Headache'' uznała, że nowa płyta to trochę taki George Harrison po ciemnej stronie mocy i myślę, że coś w tym jest'', mówi Kwiatkowski), Velvet Underground, Sonic Youth i Fugazi, ale także muzykę klasyczną: twórczość Bacha czy Schuberta. Do tego dochodzi aura Trójmiasta (''szczególnie poleca się dzielnicę Wrzeszcz, ze względu na obecność bardzo dobrych terenów pitno-spacerowych''), poezja (w końcu Grzegorz Kwiatkowski sukcesy odnosi również jako poeta) i twórczość Wernera Herzoga (ta wcześniejsza, z czasów ''Stroszka'', ''Fitzcarraldo'' i dokumentów z lat 90., ''To, co się z nim ostatnio dzieje jest przykre i chyba nie służy mu zmiana miejsca zamieszkania z Monachium na Los Angeles'', twierdzi Kwiatkowski).
Brzmienie zespołu nie przeszło rewolucji, jest wynikiem rozwoju – piszą o płycie trójmiejskiego zespołu recenzenci. Trupa Trupa wciąż eksploruje przestrzenie gitarowego niepokoju, dalej lubi chropowate dźwięki. Rafał Krause na łamach Screenagers pisze: pomimo tego, że grupie przewodzi poeta, o czym muszę po raz kolejny wspomnieć z racji osobistych poetyckich inklinacji, teksty nie są przeciążone żadnym balastem przeintelektualizowania (piszą je zresztą obaj śpiewający). Słowa mają tu działać raczej jak klucze, pobudzać i wzmacniać nastrój kreślony przez dźwięki.
W 2017 roku ukazała się kolejna płyta gdańskiego zespołu, ''Jolly New Songs''. O płycie było głośno już przed premierą, singiel promujący płytę można było usłyszeć m.in. programie BBC Radio 6, cenionych amerykańskich stacjach KEXP i WMFU. Cały czas śpiewają o śmierci i miłości, a w tekstach Kwiatkowskiego groteska miesza się z dosłownością. W warstwie muzycznej fascynacje klasykami psychodelii dryfują ku posępnym balladom. Z pewnością ich kompozycje są coraz bardziej świadome i dojrzałe, poszukujące nowych środków wyrazu, chociaż wewnątrz przyjętej konwencji.
Zespół jest polski, teksty angielskie, ale pokłady lęku i grozy w muzyce Trupy Trupa nie znają narodowości – pisał Zach Schonfeld na łamach amerykańskiego Newsweeka. Trupa Trupa nie gra bardzo skomplikowanej muzyki, ale układa ją tak, by była ciekawa. Każdy utwór ma własny scenariusz, nie ma międlenia patentu refren/zwrotka albo »od cicho do głośno« – podkreśla Jacek Świąder na łamach Gazety Wyborczej.