W "Szkicach tragikomicznych" Wojtkiewicz ujął w cudzysłów ironii patetyczne przerysowania "metafizyki płci" Przybyszewskiego, wykpił egzaltowane pozy artystycznej bohemy i snobizmy modernistycznej generacji.
W stosunku do postawy ekspresjonistycznej, której sam był znakomitym reprezentantem, uzyskał prześmiewczy dystans i perspektywę autoironii. Przyjmując formułę groteski wykpił najbardziej bolesne problemy ludzkiej egzystencji, wykoślawił obraz miłości, macierzyństwa, cierpienia, samotności i rozpaczy ("Alkoholik", "Pesymiści", "Samotnik", "Matka"). Przede wszystkim jednak podważył tezę Przybyszewskiego o ciążącym nad ludzkością fatum "walki płci" ("Zakochany", "Trzy pokolenia", "Romantyczni", "Bolesne oględziny"). Karykaturalny wariant motywu kobiety demonicznej prezentuje rysunek "Upadła kobieta - rozpustnica". Postać nierządnicy przyciąga do siebie obleśnych starców w utrzymanych w poetyce groteski rysunkach "Czułostkowi. Zuzanna i starcy" (1904) i "Natręty" (1906). Dramatyczny ton współbrzmi z groteskowym ujęciem także w cyklu "Rok 1905" (1905-1906), który stanowi apogeum ekspresjonistycznej tendencji w twórczości Wojtkiewicza. Na cykl ten składają się wykonane tuszem rysunki "Zerwane kajdany", "Manifestacja uliczna", "Na wiec!", "Pochód", "Katorżnicy" i "Jutrzenka swobody". Naczelną ideą dzieła jest odniesienie proletariackiej rewolucji lat 1904-1906 do tradycji powstań narodowowyzwoleńczych, zbrojnych zrywów Polaków pozbawionych w sposób ostateczny państwowości w 1795 r. na skutek terytorialnych rozbiorów dokonanych przez sąsiednie mocarstwa - Rosję, Prusy i Austrię. Wymowa cyklu oscyluje między afirmacją samotnego zrywu proletariatu a ironiczną oceną rewolucji, jej nędzy i jej tragizmu. Poprzez odheroizowanie historycznych realiów, poprzez przenikliwe i ostre ich widzenie artysta dochodzi do ujęcia niemal karykaturalnego.
Uwarunkowana ilustratorską praktyką umiejętność tworzenia plastycznych ekwiwalentów tekstu literackiego predestynowała Wojtkiewicza do wstąpienia w 1905 r. do Grupy Pięciu - ugrupowania kontestującego formuły obrazowania stosowane przez koryfeuszy polskiego malarstwa zrzeszonych w Towarzystwie Artystów Polskich "Sztuka". Młodzi artyści skupieni w Grupie Pięciu (obok Wojtkiewicza - Leopold Gottlieb, Mieczyslaw Jakimowicz, Vlastimil Hofman i Jan Rembowski) dążyli do wskrzeszenia romantycznej idei "korespondencji sztuk", do odrodzenia głoszonej przez Baudelaire'a koncepcji powinowactwa sztuk plastycznych, literatury i muzyki. Na swego patrona powołali wielkiego polskiego romantyka, poetę, malarza i rysownika, Cypriana Kamila Norwida.
Ten splot impulsów i inspiracji spowodował, iż środki wyrazu Wojtkiewicza zaczęły zyskiwać w latach 1905-1906 oryginalny charakter ewoluując w kierunku niespotykanej na polskim gruncie i nie mającej odpowiedników w sztuce światowej groteskowo-lirycznej poetyki. W powstających w tym czasie litograficznych rysunkach Wojtkiewicz penetrował sferę z pogranicza świata rzeczywistego i świata sztuki - sferę cyrku, teatru i jarmarku - coraz mocniej pogłębiając artystyczną fikcję swych przedstawień ("Cyrk. Spoczynek", 1905). Zwiotczałe figury komediantów, kuglarzy i pierrotów, niknące w sutych fałdach kostiumów, trwają w odrętwieniu. Pogrążeni w myślach, spętani wspólnym przeznaczeniem klauni wsłuchują się w świat namiętności i lęków skrywanych pod znieruchomiałą w grymasie maską błazna.
Podjęte w technice rysunku motywy Wojtkiewicz rozwijał od 1905 r. w zakresie technik malarskich - najpierw olejnej, później już tylko tempery pozwalającej na uzyskanie specyficznego, matowego tonu barw. Zgaszona, "wapienna" tonacja kolorystyczna sugestywnie oddawała nostalgiczny nastrój kreowanych przez artystę wyobrażeń. Melancholijną zadumę ewokowały namalowane w dekoracyjnej stylistyce portrety. Jako bywalec salonu intelektualno-artystycznego krakowskiego profesora medycyny, Stanisława Pareńskiego i jego żony Elizy z Mühleisenów Pareńskiej, Wojtkiewicz portretował zaprzyjaźnioną z nim panią domu i jej córki Marynę Pareńską-Raczyńską i Lizę - muzę krakowskiej bohemy, wykonywał wizerunki wybitnych osobistości naukowo-intelektualnej elity, m.in. Bolesława Raczyńskiego, Maksymiliana Rosena i Zygmunta Skirgiełły.
Przede wszystkim jednak jego wyobraźnia krążyła wokół kilku motywów i wątków układających się w luźną serię "Monomanii (Obłędu)", penetrowała głębię ludzkiej psychiki, wkraczała w sferę "a-normalności". Przedstawieni w obrazach Wojtkiewicza "maniacy" postaciują egzystencjalne lęki i obsesje, smutek i ból istnienia nie zafałszowany przez społeczny i obyczajowy konwenans ("Patos", ok. 1906; "Przechadzka w zaprzęgu", 1906; "Wariaci na śniegu", 1906; "Obłęd. Cyrk wariatów", 1906). Zamkniętych we własnym, hermetycznym świecie "wariatów", uwięzionych na toczących się na kółkach platformach i karykaturalnie zdeformowanych, Wojtkiewicz przeobraził z czasem w reprezentantów świata artystycznej fikcji - w zamaskowanych komediantów, klownów i pierrotów, zastygłych w bezruchu, spętanych niemocą, obezwładnionych własnymi myślami na podobieństwo wegetujących u kresu życia emerytów ("Wegetacja", 1906; "Samotny pierrot", 1907). W obrazach "Melancholia" (1907), "Cyrk" (1907), "Marionetki" (1907) aktorom towarzyszą marionety, lalki bardziej od nich witalne, tragiczne i groteskowe, ucieleśniające ludzkie odczucia. Koncepcję animizacji lalki Wojtkiewicz przejął z teorii marionety Heinricha von Kleista i reformatorskich koncepcji teatralnych Maurice'a Maeterlincka ("Lalki", 1906).
To marionety staczają przed zdumionymi oczami znieruchomiałych we śnie bądź rozmarzeniu widzów turniejowe pojedynki, tańczą w uścisku, żywo gestykulują. Opowiedziane epizody - dramaty, melodramaty i farsy - zawieszone pomiędzy rzeczywistością potocznego doświadczenia i przestrzenią imaginacji, tracą swą narracyjną dynamikę przeobrażając się w znaki nastrojów. Nośnikiem symbolicznych znaczeń staje się twarz-maska, niekiedy zwielokrotniona, pojawiająca się na podobieństwo obrazów Jamesa Ensora i Edvarda Muncha w zwartym tłumie postaci ("Przed teatrzykiem. Cyrk", 1906-1907; "Uczta", 1906).
Sferą, w którą Wojtkiewicz wkraczał coraz głębiej był świat dziecka. W 1905 roku artysta namalował trzy wersje motywu dziecięcego pochodu, "Korowód dziecięcy", "Dzieci zaskoczone burzą" i "Krucjata dziecięca". Wątek ten zainspirował temat krzyżowej wyprawy do Jerozolimy przedstawiony w utworze Marcela Schwoba "La croisade des enfants" (Paryż, 1896). W obrazach Wojtkiewicza zgaszona gama barw zdominowana przez szarości i zmatowiałe błękity ewokuje przygnębiający nastrój, sugestywnie oddaje desperację podążających w nieznane małych pątników zmagających się z żywiołami natury.
Cech dekoratywności nabierają kompozycje przynależne do serii obrazów "Z dziecięcych póz" namalowanych temperą w 1908 r. Barwom nadał tu artysta moc i stłumione, wewnętrzne światło. Tematyczną kanwą, wątkiem opracowywanym w rozmaitych wariantach, są namiętności królewny i jej zalotnika, ich miłosne zawody, pożegnania, wspólne ucieczki i skoki w otchłań ("Rozstanie"; "Ucieczka"; "Napaść"; "Orszak"; "W otchłań". "Szał"; "Turniej"). Fikcyjność tych feerycznych scen intensyfikuje drewniany konik-zabawka i wstawione w wiejski pejzaż donice z rachitycznymi roślinami - atrybuty cieplarni raczej niż ogrodu.
Kontynuacją wprowadzonych tu motywów stanie się wieńcząca twórczość Wojtkiewicza seria "Ceremonie", której rozbudowywanie przerwała w 1909 r. śmiertelna choroba artysty. Przejawiła się w niej w pełni oryginalna poetyka inspirowana francuskim parnasizmem i angielskim estetyzmem, dramaturgią Maurice'a Maeterlincka i Oskara Wilde'a. Znalazł w niej wyraz wyrafinowany smak estetyczny artysty, wyczucie erotycznych podtekstów i utajonej perwersji, a także ironiczny dystans wobec spraw doczesnego świata.
Poszczególnym ogniwom "Z dziecięcych póz" i "Ceremonii" towarzyszyły rysunki traktowane przez twórcę jako autonomiczne dzieło sztuki, samoistne, nie sprowadzone do funkcji przygotowawczego szkicu. W pajęczą siatkę uschłych gałęzi, łodyg i kwiatów zaplątani są tu bohaterowie dziecięcych spektakli - niknący w draperiach wzorzystych szat mali książęta i księżniczki w otoczeniu świty, odrętwiali w zamyśleniu, zasłuchaniu i zapatrzeniu w swój wewnętrzny świat ("Orszak", "Asysta księżniczki").