W latach 1900-1915 był aktywnym członkiem Towarzystwa Kolonii Letnich (później działał także w innych, m.in. w Towarzystwie Kultury Polskiej i w Warszawskim Towarzystwie Higienicznym). W końcowej fazie studiów lekarskich rozpoczął pracę na koloniach: w 1904 i 1907 roku był zatrudniony jako wychowawca dzieci żydowskich w ośrodku wakacyjnym "Michałówka", ponadto pracował też, rok później, jako wychowawca podczas kolonii dla chłopców chrześcijańskich w "Wilhelmówce". Doświadczenia te stały się dla Korczaka podstawą późniejszej pracy pedagogicznej oraz zaowocowały dwiema książkami: "Mośki, Joski, Srule" (wydana w 1910) oraz "Józki, Jaśki i Franki" (wydana w 1911).
W marcu 1905 r. Henryk Goldszmit otrzymał dyplom lekarza i podjął pracę w żydowskim Szpitalu dla Dzieci im. Bersonów i Baumanów przy ulicy Śliskiej 51 w Warszawie. Tam, jako tzw. lekarz miejscowy, zobowiązany był do całodobowej opieki nad chorymi oraz udzielania porad w ambulatorium przyszpitalnym (bez różnicy wyznania); oprócz tego świadczył wizyty domowe. W latach 1905-1906 Korczak zdobywał też doświadczenie jako lekarz wojskowy po powołaniu go na front wojny rosyjsko-japońskiej.
Dla pogłębienia wiedzy medycznej pojechał na rok do Berlina (1907/1908) i na pół roku do Paryża (1910). Tam brał udział w wykładach z pediatrii i pedagogiki. Przy okazji oglądał szpitale dziecięce i zakłady zajmujące się terapią i edukacją najmłodszych. W 1910 lub 1911 r. przebywał miesiąc w Londynie, odwiedzając tamtejsze szkoły i domy opieki - to właśnie tam zrezygnował z założenia własnej rodziny i postanowił ostatecznie poświęcić się jedynie pracy z dziećmi.
Dom Sierot i działalność międzywojenna
Dom sierot przy ulicy Krochmalnej 92 (obecnie ul. Jaktorowska 6), około 1935 roku; fot. Korczakianum W 1912 roku rozstał się na zawsze z pracą w szpitalu, zamieszkał przy ul. Krochmalnej 92 i objął funkcję dyrektora nowo otwartego żydowskiego Domu Sierot pozostającego pod opieką Towarzystwa "Pomoc dla Sierot". Współpracował tam ze Stefanią Wilczyńską, która pomagała mu wdrażać w życie jego autorskie koncepcje pedagogiczne oraz sama twórczo angażowała się w rozwój placówki. Dom Sierot stał się dla Korczaka miejscem codziennej, pogłębionej obserwacji rozwoju psychofizycznego dziecka. Tam także zrodziły się nowatorskie pomysły, takie jak: sejm, sąd, gazetka, notariat, zakłady.
Korczak w 1914 r. został powołany do wojska, początkowo jako ordynator polowego szpitala dywizyjnego na Ukrainie, następnie został lekarzem pediatrą w przytułku dla dzieci ukraińskich pod Kijowem. W Kijowie poznał Marię (Marynę) Falską, z którą później współpracował. Podczas wojny napisał też jedną ze swoich najważniejszych książek pt. "Dziecko w rodzinie" - pierwszą część tetralogii "Jak kochać dziecko", która ukazała się w 1919 r. (całość zaś w 1920). W 1918 r., po powrocie do Warszawy, znów podjął pracę w Domu Sierot.
