Janek Simon studiował socjologię i psychologię na Uniwersytecie Jagiellońskim. Działalność artystyczną rozpoczął około 2001 roku. Jako VJ Jansi współpracował z grupą Commbo tworząc wizualizacje do muzyki w klubach oraz fundacją 36,6. Źródłem jego inspiracji stały się gry komputerowe, internet i szeroko pojęte archiwum. W 2007 roku otrzymał Nagrodę Deutsche Banku Spojrzenia dla najlepszego artysty poniżej 35 roku życia.
Jako artysta Janek Simon debiutował w 2002 roku na festiwalu Novart.pl w Krakowie. Pokazał wówczas pracę "Carpet Invaders" – prostą grę komputerową, której planszą był rzutowany na podłogę obraz dywanu. W granicach wyznaczonych przez utrzymaną w stylistyce wschodnich kobierców bordiurę sterowany przez widza statek kosmiczny strzela do elementów orientalnego ornamentu. W następnym roku powstała kolejna instalacja interaktywna – "Bałwan" (2003). O prędkości odtwarzania filmu, na którym dzieci lepią bałwana, decyduje tu siła głosu znajdującej się w pomieszczeniu osoby. Widz staje się nadzorcą - im głośniej wymawia rozkazy, tym szybciej posuwa się praca.
Janek Simon, "Carpet Invaders", 2002, projekcja video, dzięki uprzejmości Galerii Raster, materiały prasowe Centrum Sztuki Współczesnej Zamek Ujazdowski Już w tych wczesnych pracach dają się zauważyć charakterystyczne wątki twórczości Simona. Jej podstawowym tematem jest problem katastrofy, mającej nadejść zagłady cywilizacji, co zwiastować mogła gra komputerowa. Artysta nie wskazuje na źródło tego zagrożenia. Z jednej strony tworzy obiekty sugerujące zbliżający się kataklizm, z drugiej – gromadzi wskazówki i konstruuje przyrządy, dzięki którym człowiek uzyskać może niezależność od zdobyczy cywilizacyjnych, przeżyć w obliczu katastrofy. Za tą postawą stoi myśl teoretyków anarchizmu, którzy propagowali ideę jednostkowego buntu wobec państwa i systemu. Jego wyrazem staje się indywidualna kreatywność uprawiana przez Simona, a w efekcie dążenie do samowystarczalności. Łukasz Ronduda określił je jako "anarchiczno-pragmatyczną postawę względem współczesnej, opartej na nadprodukcji wiedzy rzeczywistości".
W powstałym w 2003 roku filmie "Odlot" z panoramy Krakowa po kolei, niczym rakiety kosmiczne, startują poszczególne wieże zabytkowych budynków, miasto staje się płaskie. W tej zabawnej animacji (sam tytuł może nawiązywać do narkotycznego upojenia) zawarta była zarówno wizja katastrofy, jak i ucieczki. W pracy "Kanał" (2004) Simon umieścił pod uliczną kratką ściekową aparaturę dźwiękową, z której co jakiś czas wydobywał się głos naśladującego Hitlera Charliego Chaplina z filmu "Dyktator". Zainstalowana na rynku w Bytomiu odwoływała się do lęków, że wraz ze wstąpieniem Polski do Unii Europejskiej na tereny Śląska powrócą Niemcy z roszczeniami o zwrot ich dawnego mienia.
Na katastrofę najsilniej wskazują jednak drobne zachwiania rzeczywistości, np. wprawiona w drganie szklanka wypełniona wodą ("Lekkie trzęsienie ziemi" 2004) czy obrazy kołyszące się na ścianie, sprawiające wrażenie, że to budynek rusza się niczym statek na spienionych falach ("Sztorm"). Wizją katastrofy był też "Pożar w kwaterze głównej straży pożarnej w Krakowie" (2005) – architektoniczny model istniejącej budowli z wbudowanym generatorem dymu. Ogień ogarnia siedzibę instytucji odpowiedzialną za gaszenie pożarów, jest to zatem wizja kataklizmu nieodwracalnego. Z kolei w pracy "Smród" prezentowanej na wystawie "Bad News" w bytomskiej Kronice w 2006 roku, artysta wypełnił jedną z sal zapachem spalenizny, która mogła sugerować niedawny wybuch.
Drugą stroną twórczości Simona odwołującej się do wizji katastroficznych są liczne urządzenia, budowane przez niego na podstawie informacji i instrukcji znajdywanych w internecie. Artysta udowadnia, że wiele przedmiotów produkowanych przez korporacje można stworzyć własnoręcznie, np. "Zegarek elektroniczny domowej roboty" (2005). Simon specjalizuje się zwłaszcza w przyrządach, które mają pomóc przetrwać w ekstremalnych warunkach, np. "Pułapki na wiewiórki" (2005) powstałe według instrukcji dla armii amerykańskiej. W 2005 roku Wolfsburgu zaprezentował schemat "Jadalne rośliny i zwierzęta dolnej Saksonii" oraz dał na ten temat wykład.
W pracach Simona czasami jednak wyczuwa się tęsknotę za określonymi zasadami, szczególnie tam, gdzie ich miejsce zajął chaos i totalna anarchia. W stworzonej przez niego grze komputerowej "Szachy totalne" (2004) wyrafinowane reguły szachowe zastąpiły prymitywne zasady gry zręcznościowej. Przestają obowiązywać określone ruchy przeciwnika, jego pionki eliminuje się za pomocą serii efektownych wybuchów.
W innych realizacjach Simon stosuje formułę estetycznego recyclingu, zapożyczonego od zbieraczy wszelkiego typu przedmiotów i śmieci. Wystawa w warszawskiej Zachęcie w 2005 roku "Krakowiacy lubią czystość" została w całości zbudowana z puszek po alkoholach, plastikowych butelek po środkach czystości, kosmetykach, etc. Odpowiednio zestawiane przypominały futurystyczne budowle lub krakowskie szopki bożonarodzeniowe. Wystawa miała też wymiar sentymentalny – odwoływała się do okresu wczesnego kapitalizmu w Polsce i zachłyśnięcia się tanim blichtrem opakowań produktów pochodzących z Zachodu. Znalazł się tam również "Triumf polskiego przemysłu samochodowego" (2003) – obrazki z gum Turbo przedstawiające zachodnie auta układające się w kształt produkowanego w fabryce na Żeraniu poloneza.
Janek Simon kilkukrotnie podejmuje też wątek autorefleksyjny - artysty, sztuki, relacji instytucjonalnych. Na wystawę "Piękno czyli efekty malarskie" stworzył instalację wideo "Malarz-samobójca" (2004). W małym kubiku naśladującym salę wystawową artysta dokonał detonacji kukły wypełnionej farbą. Osiągnięty efekt przypominał twórczość malarzy z nurtu action painting. W tym samym roku biorąc udział w projekcie dla Casino Luxembourg Simon, jak każdy z uczestniczących twórców, miał wykonać jedno dzieło. Podszedł jednak do sprawy przewrotnie - pracę stanowiła makieta jego potencjalnej wystawy retrospektywnej, na której znalazły się, niczym niegdyś w walizkach Duchampa, odpowiednio zmniejszone projekty wcześniejszych realizacji ("Retrospektywa" 2004). W ten sposób anarchiczny kreacjonizm Simona ujawnił się wobec ścisłych reguł, jakie narzuca twórcom instytucja.
Janek Simon, "Rok Polski na Madagaskarze", 2006–2014, instalacja, dzięki uprzejmości Galerii Raster, materiały prasowe Centrum Sztuki Współczesnej Zamek Ujazdowski W projekcie "Rok polski na Madagaskarze" Simon podjął problem kulturowego kolonializmu. Wiosną 2006 roku artysta wyjechał na Madagaskar, by zorganizować w Antananarywie polską wystawę. W rzeczywistości złożona ona była z kilku prac artystów zagranicznych (np. Guma Guar), które jednak dotykały problemów bardzo żywych w dzisiejszej Polsce - rozwarstwienia społecznego czy wojny w Iraku. Była to jednak przede wszystkim wyprawa do kraju, który w latach trzydziestych XX wieku w oczach wielu miał stać się spełnieniem kolonialnych aspiracji II RP. Kulturalna ekspansja w partyzanckim wykonaniu Simona nie realizowała dawnych mrzonek, lecz stanowiła raczej ironiczny komentarz do dzisiejszych aspiracji polskiego społeczeństwa do znalezienia się wśród światowej elity.
Janek Simon, "Krakowski chleb", obiekt, 2006, dzięki uprzejmości Galerii Raster, materiały prasowe Centrum Sztuki Współczesnej Zamek Ujazdowski Zaproszony do udziału w konkursie Spojrzenia w 2007 roku Simon zaprezentował "Chleby krakowskie" (2006), bochenki chleba zamienione w mechaniczne insekty, które rozpierzchły się po podłodze, a także instalację "Robot VJ" (2007). Składał się na nią telewizor i mikser wideo, który nieustannie miksował ze sobą pierwszy i drugi kanał publicznej telewizji. Efekt przesunięcia rzeczywistości mieszał się tu z refleksją nad medialną manipulacją.
Porażce utopijnych projektów artysta poświęcił swoją indywidualną wystawę w Bunkrze Sztuki w Krakowie – "Gradient" (2007). Pokazał na niej między innymi "nieudane" dzieła sztuki. Wystawa składała się z trzech części. Pierwszą Simon poświęcił hotelowi Ryugyong w Phoenianie, stolicy Korei Północnej. Wznoszony od połowy lat osiemdziesiątych budynek w kształcie piramidy, wysoki na 330 metrów, mimo ciągnącej się latami budowy, nigdy nie został ukończony. Osią drugiej części wystawy była idea domu-porażki, ucieczki i katastrofy. Wreszcie w ostatniej, trzeciej części "Gradientu" Simon pokazał "nieudane" kinetyczne rzeźby, poruszające się nieharmonijnie lub w sposób mało widoczny. Do sztuki lat sześćdziesiątych odnosiła się też wystawa w warszawskiej Dobrej Witrynie w tym samym roku. Witrynę na Placu Konstytucji artysta wypełnił konstrukcją z monitorów, na których obracały się opartowskie spirale. Hipnotyzowały przypadkowych przechodniów.
W 2008 roku zaproszony do prestiżowej imprezy Manifesta, tym razem odbywającej się w kilku miejscach w północnych Włoszech, Simon zaprezentował pracę "Volkswagen Transporter T2". Zainspirowany książką Jorge Luisa Borgesa, postanowił wykorzystać metodologię przypadku. Wczesny model Volkswagena Transportera, samochodu kojarzonego z ruchami alternatywnymi i wolnym, nieskrępowanym sposobem życia, rozłożył na części. Każdą z nich pomalował na losowo wybrany kolor. Po ponownym złożeniu wszystkich części powstał samochód – "anarchistyczny kalejdoskop", swoisty manifest pluralizmu. Idei przypadkowości dotykają też inne prace Simona, m.in. "Wentylator", czarne trampki przywiązane sznurówkami do obracającego się wentylatora. Jest to przykład podwójnego wahadła, którego ruchu nie da się przewidzieć. Praca pokazywana była m.in. na wystawie "Niezwykle rzadkie zdarzenia" w Centrum Sztuki Współczesnej w Warszawie w 2009 roku, części szerszego projektu, w ramach którego współpracowali ze sobą artyści, naukowcy, kulturoznawcy, poświęconego nieprzewidywalności wypadków i wadze takich "rzadkich zdarzeń". Przypadek rządził też pracą pokazaną przez Simona na wystawie "Wolność od-zysku" w warszawskiej Zachęcie w 2009 roku. Poddał na niej próbie przetrwania kilka roślin doniczkowych. O tym, które z nich będą podlewane, każdego dnia trwania wystawy decydował rzut kostką. Był to więc również komentarz do zjawiska niedoboru, szczególnie w świetle panującego kryzysu gospodarczego.
Simonowi nieobce są również artystyczne dialogi. W 2008 roku w Galerii Raster w Warszawie pozwolił rumuńskiemu artyście Vladowi Nanca na redefinicję własnych prac. Simon z kolei twórczo przekształcał i odnosił się do prac Rumuna. Całą wystawę odczytać można było jako refleksję nad obwarowanym prawnie autorstwem, konflikcie praw autorskich i prawa do swobodnego reinterpretowania, cytowania, pastiszu. Simon komentował wystawę:
Początkowo faktycznie byłem przywiązany do idei, że będziemy ulepszać swoje prace, ale potem odeszliśmy trochę od tego, co mogłoby powodować jakieś konflikty ambicjonalne i zmierzamy raczej w kierunku całkowitego współdziałania.
Przestrzeń białostockiej Galerii Arsenał w 2008 roku (wystawa "Fuga") artysta przekształcił w psychodeliczne biuro fantazmatycznej korporacji, której działalność polega na kreowaniu potrzeb na nowe produkty i tworzeniu nowego języka komunikacji. W instalację wplótł cytaty z filmów Alejandro Jodorowsky'ego (kolorowe wody mineralne, piramida z zapałek). Ucieczka od tego, co realne, była jedynie pozorna. To, co na wystawie Simona wydawało się fantastyczne stanowiło odbicie działalności świata reklamy i mediów.
