Niektórzy badacze starają się powiązać obraz z podróżą, jaką Benedyktowicz odbył jesienią 1873 roku do zaboru rosyjskiego. Dziesięć lat wcześniej przyszły malarz przystąpił do powstania, wspólnie z innymi studentami z Zakładu Praktyk Leśnych w Feliksowie pod Brokiem. Trafił do oddziału strzelców, gdyż jako przyszły leśnik znał dobrze teren oraz umiał obsługiwać broń. W jednej z walk został poważnie ranny – stracił wówczas prawą dłoń, a lewa ręka musiała zostać później amputowana. W wyniku represji popowstaniowych jego rodzice stracili natomiast majątek i musieli przenieść się do Warszawy. Odwiedziny w Broku i okolicach byłyby więc dla Benedyktowicza jednocześnie sentymentalną podróżą i bolesnym powrotem do wspomnień z roku 1863, który zmienił życie całej jego rodziny.
Z obrazem "Nad mogiłą powstańca" bezpośrednio mógłby się wiązać fakt, że Benedyktowicz odwiedził wtedy grób swojego towarzysza, Benedykta Teresińskiego, pochowanego w lesie pod Feliksowem. Dzieło byłoby więc malarskim przedstawieniem rzeczywistej sceny, w której uczestniczył malarz.
Co więcej, prawdopodobnie ta właśnie mogiła przez jakiś czas pełniła także funkcję „fałszywego” grobu Benedyktowicza. Teresiński zginął podczas tej samej potyczki, w której malarz stracił ręce. Dla zachowania bezpieczeństwa rannego powstańca, rozpuszczono pogłoski, że to on zginął. Być może zaaranżowano wówczas nawet fikcyjny pogrzeb. Odwiedzenie przez Benedyktowicza "swojej" leśnej mogiły miałoby więc wymiar symboliczny.
Taka wersja wydarzeń w prosty sposób tłumaczyłaby inspirację Benedyktowicza, ale wiele wskazuje na to, że obraz "Nad mogiłą powstańca" powstał jeszcze przed podróżą malarza w rodzinne strony. Poza tym malarz-powstaniec już podczas studiów w Monachium sięgał po tematy z powstania styczniowego, w 1872 roku malując "Podjazd powstańców". Niewykluczone, że rozwiązanie tej zagadki godzi obie wersje, to znaczy Benedyktowicz stworzył Nad mogiłą powstańca, wracając myślami do lasu w Feliksowie i do grobu, który mógł być jego własnym. A kilka miesięcy później rzeczywiście stanął nad nim w zadumie.