Важливу роль у її вихованні відіграла бабуся Кароліна Загорська, уроджена Трусколяська, оскільки батьки померли, коли Александрі було лише десять років. Під час Січневого повстання вона «була головною організаторкою змови в околицях» і після поразки носила траурний одяг. Юна Пілсудська ще в дитинстві чула розповіді членів родини про повстанські події, була свідком повернення чоловіків додому після десятиліть заслання. У своїх «Спогадах» Пілсудська, зокрема, описує, як бабуся дозволила семирічній дівчинці приміряти перстень із вигравіруваним написом «1863» – але лише за умови, що вона пообіцяє стати польською патріоткою.
1905
Александра Щербінська у 19 років після закінчення гімназії в рідних Сувалках, фот. А. Яблонський / Фонд родини Юзефа Пілсудського
У 19 років вона приїхала до Варшави, щоб навчатися у Жіночій вищій торговельній школі Юзефи Сємирадської, а також відвідувала нелегальні лекції в рамках Летючого університету. Навчання у Варшаві стало для Щербінської періодом ідейних пошуків, формування світогляду та знайомства з різними політичними партіями. У 1904 році вона вступила до Польської соціалістичної партії, оскільки поєднання ідей незалежності та соціальної справедливості було найближчим до її переконань. У партії її знали як товаришку «Олю». У своїх «Спогадах» вона записала:
Мені одразу доручили пропагандистську роботу на Празі, де робітники жили в темних і брудних будинках. Я ходила туди щонеділі після обіду на зібрання для жінок. Більшість із них не вміли ні читати, ні писати через злиденні умови життя і брак культурних стимулів. Проте вони мали природну патріотичну основу і рису лояльності, яку я відчувала не раз.
Вона також вела агітаційну роботу серед робітників на Волі, Брудні та на жіночих фабриках у Жирардові. 13 листопада 1904 року взяла участь у маніфестації на Ґжибовській площі у Варшаві, яка переросла в збройне зіткнення між демонстрантами та поліцією, що намагалася розігнати натовп. Завданням Пілсудської було сховати зброю в найближчому костелі. Це було перше збройне зіткнення з окупаційною владою після Січневого повстання та провісник великого зриву 1905 року. У розпал революції вона долучилася до роботи новоствореної Бойової організації Польської соціалістичної партії.
Боївка і Бездани
У рамках так званої Боївки, як писала Пілсудська, «[...] мені доручили організацію центральних складів зброї у Варшаві, куди привозили з-за кордону гвинтівки [...], ножі, револьвери та боєприпаси. За один рік через мої руки пройшли тисячі одиниць зброї». Вона також координувала так зване «паспортне бюро», яке виготовляло фальшиві документи. Була також «дромадеркою» – так на партійному сленгу називали жінок, що перевозили нелегальну пресу та зброю. Тодішня мода сприяла цій діяльності:
Жінка у довгій сукні могла спокійно переносити два або три маузери, прив’язані до тіла вздовж ніг. Револьвери та патрони зашивали у широкі пояси, які вдягали під одяг. Динаміт чудово підходив для корсета. […] З часом ми набули такої вправності, що, маючи на собі 49 фунтів боєприпасів чи нелегальної преси, подорожували, не викликаючи підозр.
Найбільш вражаючою акцією, у підготовці якої брала участь Пілсудська, був напад бойовиків на поштовий поїзд у Безданах під Вільнюсом. Серед сімнадцяти учасників, у тому числі чотирьох жінок, були також Юзеф Пілсудський, Томаш Арцішевський, Александр Пристор та Валерій Славек, тому пізніше ця акція отримала назву «операції чотирьох прем’єрів». Завданням Щербінської було, зокрема, проведення розвідки:
Я детально вивчила всі стежки в лісі, що ведуть із Вільнюса до Бездан. Ними я супроводжувала майже всіх бойовиків. […] Ми так добре знали всю околицю Бездан, що в лісі, яким мали тікати, не було жодної стежки чи навіть дерева, які нам були б невідомі.
Після нападу вона займалася приховуванням мішків із грошима та транспортуванням здобичі на територію Австро-Угорщини. На випадок обшуку мала при собі капсулу з ціанідом калію. Отримані кошти дозволили створити в Галичині таємну військову організацію – Союз збройної боротьби.