Po ukończeniu w 1956 roku Wydziału Reżyserii w PWSFTviT w Łodzi pracował przez kilka lat jako asystent reżysera (1957 - Spotkania) i jako II reżyser (1956 - Zimowy zmierzch; 1959 - Lotna; 1960 - Powrót). Współpracował z takimi reżyserami, jak Stanisław Lenartowicz, Andrzej Wajda i Jerzy Passendorfer. Jako reżyser debiutował w roku 1961.
W latach 1976-1980 był zastępcą kierownika artystycznego Zespołu Filmowego "Iluzjon", a w latach 1988-1991 zastępcą kierownika artystycznego zespołu filmowego "Kadr".
Dwukrotnie (w latach 1969 i 1975) otrzymał Nagrodę Ministerstwa Kultury i Sztuki II stopnia. W 1971 roku otrzymał Nagrodę MON II stopnia. W 1978 roku otrzymał nagrodę czasopisma "Film" za tryptyk filmowy Sami swoi, Nie ma mocnych, Kochaj albo rzuć (nagroda przyznana za rok 1977). Jest dwukrotnym laureatem Nagrody Kulturalnej Wrocławia (w latach 1968 i 2000). W 2005 roku otrzymał Nagrodę Honorową - statuetkę "Jańcia Wodnika" na Ogólnopolskim Festiwalu Sztuki Filmowej "Prowincjonalia 2005" we Wrześni. W 2006 roku otrzymał tytuł honorowego obywatela miasta Wrocławia. W 2007 roku przyznano mu Honorową Nagrodę Stowarzyszenia Filmowców Polskich podczas 32. Festiwalu Polskich Filmów Fabularnych w Gdyni. W 1983 roku został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski.
Sylwester Chęciński, 2007, fot. Krzysztof Jarosz / Forum Charakterystyczną cechą twórczości Chęcińskiego jest różnorodność gatunków filmowych. Pierwszy samodzielny film Historia żółtej ciżemki przeznaczony był dla młodego widza. Ten początek drogi twórczej Chęcińskiego okazał się jedynie epizodem w jego twórczości, bo już następny film "Agnieszka 46" jest dramatem psychologicznym, którego akcja rozgrywa się tuż po wojnie na Ziemiach Zachodnich. Reżyser podjął w nim temat trudnego powrotu do pokojowego życia ludzi, których psychika zmieniła się w czasach wojny. "Film pokazuje nieprzydatność kawaleryjskich mitów - na co dzień, w prozaicznej pracy od podstaw" pisze Jerzy Płażewski ("Film" 1964 nr 47).
Również na Ziemiach Zachodnich tuż po wojnie rozgrywa się akcja, bodaj najbardziej znanego, lubianego i kultowego filmu Chęcińskiego - "Sami swoi' (1967 rok). Tym razem jednak jest to brawurowo zagrana komedia.
Jerzy Peltz pisze o filmie ("Film" 1967 nr 38):
Komizm filmu wynika z umiejętnego połączenia trzech elementów: sarmackiej komedii obyczajowej, usytuowania jej w określonych warunkach historycznych i okraszenia tego wszystkiego charakterystyczną kresową gwarą, która - przynajmniej dla uszu współczesnego pokolenia - ma w sobie niejakie akcenty humorystyczne.
Dalszy ciąg losów Kargula i Pawlaka przedstawił Chęciński w kolejnych produkcjach: "Nie ma mocnych" (1974) i "Kochaj albo rzuć" (1977). Te trzy filmy tworzą swoisty komediowy tryptyk. Do gatunku komediowego reżyser powrócił dopiero w 1991 roku równie kultowym filmem - Rozmowy kontrolowane.
W 1969 roku Chęciński wyreżyserował kryminał sensacyjno-szpiegowski "Tylko umarły odpowie" (1969). "Filmem tym Chęciński dowiódł, że także w gatunku popularnym, obliczonym przecież na masowego widza, umie zachować pewną świeżość spojrzenia i wykazać sprawność warsztatową" - podkreślała Helena Opoczyńska ("Film" 1969 nr 49).
Filmem sensacyjnym, przeznaczonym dla szerokiej widowni, jest również Wielki Szu (1983). Reżyser wyjątkowo sprawnie prowadzi akcję. Tak pisze o tym Maciej Zalewski ("Kino" 1983 nr 02):
Każda z postaci pojawia się przed kamerą po to, by odegrać swoją dobrze zaplanowaną i umotywowaną rolę. Nie za długą. Ale na tyle wyraźną, by przełamać obojętność widza i wciągnąć w kolejny epizod akcji.
Jedyny film Chęcińskiego o tematyce wojennej to "Legenda". Jacek Fuksiewicz pisze o filmie ("Film" 1971 nr 20):
Odnajdujemy w nim coś z baśni, czy ballady, spojrzenie człowieka dorosłego przenika się w nim ze spontanicznym i naiwnym spojrzeniem samych bohaterów, nuta humoru splata się z tragizmem.
Jest w twórczości Chęcińskiego również nurt filmów obyczajowo-psychologicznych. Należą do niego przede wszystkim "Roman i Magda", "Katastrofa" i "Bo oszalalem dla niej". Ten ostatni z dużą dozą elementów komediowych.
Różnorodne filmy Chęcińskiego łączy ważny wspólny element: w centrum uwagi pozostaje zawsze charakter człowieka. Jak napisał Maciej Maniewski (w "Filmie" 1986 nr 49):
reżyser posiadł błyskotliwą umiejętność charakteryzowania bohaterów, obdarzając ich nie tylko bogactwem i złożonością cech, ujawniających się w dynamicznym działaniu, ale też dozą sympatii, którą przekazuje widzom. (...) Od początku Chęciński realizuje model kina popularnego, zawsze wspartego problematyką obyczajową i psychologiczną oraz bogactwem umiejętności warsztatowych.
Nie bez powodu nazwano Chęcińskiego "malarzem polskich charakterów".
Krzysztof Świrek ("Kino" 2008 nr 01) uważa, że "pokora wobec widzów i precyzyjne przygotowanie to recepta Chęcińskiego na dobre kino popularne. Niesłabnące zainteresowanie filmami reżysera niech wystarczy za potwierdzenie słuszności tej zasady."
