Pod wpływem udziału w tych zajęciach napisał w 1966 roku pracę dyplomową "Zdarzenie - informacja - obraz", w której sformułował po raz pierwszy problem będący w przyszłości tematem całej jego twórczości oraz zrealizował pierwsze prace z serii "Próby wizualnej reprezentacji rozkładów statystycznych". W swej dysertacji magisterskiej przedstawił teorię programowania obrazów, a prace wykonane według tych założeń zaprezentował w 1966 roku na jednej z najważniejszych imprez polskiej awangardy - Sympozjum Artystów Plastyków i Naukowców w Puławach tuż po uzyskaniu dyplomu. Jego koncepcja artystyczna była bardzo dojrzała i oryginalna, wsparta serią prac inspirowanych rachunkiem prawdopodobieństwa. Winiarski zaproponował w niej przełożenie wybranych zagadnień z obszaru nauk ścisłych, takich jak statystyka, teoria gier, przypadek, na język sztuki. Tworzył dzieła chłodne, obiektywne, niezależne od emocji i subiektywności samego twórcy. Nie interesowała go estetyka obrazu, wyznaczał sobie zadania o charakterze naukowym, a ważniejszy od efektu końcowego był dla niego sam proces powstawania prac. Zmierzał do pełnej transparentności w sztuce, chciał w niej pokazać tylko to, co robił, nie zostawiając pola na interpretacje i asocjacje. Podobnie jak np. Jerzy Rosołowicz czy Roman Opałka, Winiarski dążył do przekroczenia w swoich pracach funkcji i pojęcia tradycyjnie rozumianego dzieła plastycznego. Nie odrzucał jego materialnej obecności, ale nie ona stanowi główny cel artysty. Powstające prace były dla niego tylko "produktem ubocznym" przyjętego systemu zaplanowanych operacji myślowych, w których zawierała się manifestacja jego postawy twórczej.
"Miast obrazować rzeczywistość, artysta poszukuje wynikających z praw przypadku prawidłowości jej budowy. Poszukuje jednocześnie i znajduje - nowe możliwości językowe sztuki. Jego plastyczne wykresy 'losowych przypadków' są nie dziełami sztuki, lecz nieustanną rozprawą o metodzie" - napisała o sztuce Winiarskiego Alicja Kępińska.
Swoje akryle na płótnie lub na drewnie artysta niechętnie nazywał obrazami, określał je jako "obszary" lub "próby wizualnej reprezentacji układów statystycznych".
... i praktyka.
Dążąc do maksymalnego uproszczenia środków artystycznego wyrazu, Winiarski posługiwał się początkowo tylko czernią i bielą (odpowiednikami matematycznych zer i jedynek) oraz kwadratem jako stałym modułem budującym kompozycje, których zapis powstawał w wyniku zastosowania przypadku w procesie tworzenia pracy (rzut kostką do gry, losowanie, wybór przypadkowych liczb). Zgodnie z koncepcją artysty jego prace były wynikiem połączonych ze sobą czynników przypadku i zaprogramowania. Program przewidywał np. wybór wielkości kwadratu, wybór koloru lub narożnika obrazu, od którego zaczynała się rozwijać kompozycja. O ostatecznym wyborze elementów decydował jednak przypadek, czyli rzut kostką lub monetą. Pod jego ręką przypadek nabierał cech logiczności. Ta na pozór swobodna gra z mechanizmem przypadku służyła do poznawania świata. Artysta twierdził bowiem, że
"Struktura świata zbudowana jest z elementów przypadkowych, a rzeczywistość pełna jest przykładów sytuacji losowych, zdarzeń przypadkowych."
Ten rodzaj realizacji stał się znakiem rozpoznawczym dla całej sztuki Ryszarda Winiarskiego.
Bożena Kowalska dowodzi w swoich tekstach o twórczości Ryszarda Winiarskiego, że jego sztuka wyprzedziła swój czas, zawierała bowiem w sobie pierwiastki konceptualizmu. Zwraca uwagę na rolę procesu, jako pierwszorzędną w sztuce Winiarskiego. Artysta wielokrotnie podkreślał, że nie interesuje go zapis procesu aleatorycznego, ale sam proces owych działań prowadzący do powstania faktu materialnego, czyli dzieła. Na kilku wystawach obok obrazów Winiarski prezentował plansze, na których spisane były reguły wyjaśniające program, wg którego powstały dane prace.
