Właściwie nazywał się Julian Andrzej Maluszek, pochodził z niezamożnej rodziny. Uczył się w Gimnazjum św. Anny w Krakowie. Nie otrzymał jednak promocji do maturalnej klasy i porzucił szkołę na rzecz teatru, który dawał możliwość zarobkowania. W 1904 roku wstąpił do Teatru Ludowego i przyjął sceniczny pseudonim Juliusza Osterwy zaproponowany mu przez Leona Schillera, gimnazjalnego kolegę. Na krakowskiej scenie poznał m.in. Józefa Węgrzyna, Marię Dulębiankę i Stefana Jaracza. Od 1905 roku występował jako parodysta w "Zielonym Baloniku". Słynny był jego talent naśladowczy, który pozwalał mu na doskonałe karykaturowanie stylu gry znanych aktorów. W 1905 roku został zaangażowany przez Ludwika Solskiego do krakowskiego Teatru Miejskiego. Później grał na scenie teatru poznańskiego (1906-1907) i teatru wileńskiego (1907-1909). W tym czasie dużo podróżował, odwiedził m.in. Szwajcarię, Włochy, Austrię, Francję, Grecję i Niemcy, gdzie poznawał niemiecki teatr, w Berlinie zachwycił się ideą teatru kameralnego reprezentowaną przez Kleines Theater. W 1910 roku przeniósł się do Warszawy, został zaangażowany do zespołu warszawskiej farsy. Młody aktor, obdarzony niezrównanym wdziękiem, wytwornością, elegancją i dowcipem celował w rolach amantów: ckliwych kochanków i wesołych uwodzicieli. Wkrótce uzyskał ogromną popularność w lekkim repertuarze komediowym i farsowym. W 1912 roku zagrał swoją przebojową, z ducha romantyczną rolę, która rozsławiła go w całym kraju. Wcielił się w postać Księcia Reichstadtu w "Orlęciu" Edmonda Rostanda w Teatrze Wielkim.
Jednak Osterwa równocześnie myślał o innym teatrze, przygotowywał się do poważniejszych ról w ambitnym repertuarze. Na początku pierwszej wojny grał w Teatrze Rozmaitości, z sukcesem wyreżyserował na tej scenie Wesele Stanisława Wyspiańskiego (1915). Wkrótce jednak jako poddany austriacki został deportowany w głąb Rosji, do Samary. Podobny los spotkał m.in. scenografa Wincentego Drabika i założyciela warszawskiego Teatru Polskiego, Arnolda Szyfmana. Na wygnaniu Osterwa nie zaniechał pracy teatralnej. W Samarze wspólnie z Drabikiem przygotowali m.in. "Jasełka" Lucjana Rydla (1915). Później aktor udał się do Moskwy, gdzie Szyfman otworzył tymczasową filię Teatru Polskiego, w której wystawiano tylko polskie sztuki. Osterwa z Drabikiem inscenizowali tu "Wesele" i Bolesława Śmiałego Wyspiańskiego (1916). Osterwa grał również w zupełnie innym repertuarze niż dotychczas, w dramatach Juliusza Słowackiego, Wyspiańskiego, Adama Mickiewicza. W Moskwie aktor zapoznał się z ideami głoszonymi przez Moskiewski Teatr Artystyczny Konstantego Stanisławskiego, którego poznał osobiście. Miał także okazję rozmawiać z innym reformatorem rosyjskiego teatru - Aleksandrem Tairowem. W 1916 roku przeniósł się do Kijowa. Został kierownikiem artystycznym tutejszego Teatru Polskiego. Na kijowskiej scenie bardzo dużo reżyserował - przygotowywał komedie, ale też dramaty Wyspiańskiego, Słowackiego, zagrał "Odprawę posłów greckich" Jana Kochanowskiego i "Sułkowskiego" Stefana Żeromskiego, sztukę, którą próbował wystawić jeszcze w Warszawie w 1913 roku. Z powodzeniem występował na scenie, pokazał znakomite role tytułowe w "Fircyku w zalotach" Franciszka Zabłockiego, "Kordianie" i "Księciu niezłomnym" Słowackiego oraz w Sułkowskim Żeromskiego. Tym okresie Osterwa był już aktorem, któremu daleko było do jakiejkolwiek maniery i "szerokiego gestu". Grał realistycznie, subtelnie, czasami poetycko, ze zrozumieniem tekstu i bardzo precyzyjnie. Doskonale radził sobie z wierszem, który podawał bez deklamatorskiego patosu, wykorzystywał także szept.
Józefa Hennelowa w "Juliuszu Osterwie" napisanym z J. Szaniawskim (Warszawa, 1956) notowała:
Każdy z wielkich bohaterów dramatycznych w interpretacji Osterwy stawał się przede wszystkim bardzo naturalny i prosty, żywy i ludzki. Ksiądz Piotr utracił swój monumentalizm, Kordian odsłonił skomplikowaną psychikę młodego nerwowca, Konrad nabrał siły intelektualnej.
Po wojnie, w 1918 roku, Osterwa wrócił do Warszawy i pracował razem z Szyfmanem w Teatrze Polskim. Wyreżyserował tutaj "Księcia niezłomnego" Słowackiego (1918) i "Wyzwolenie" Wyspiańskiego (1918). Jednak nie był zadowolony z pracy na tradycyjnej scenie, na której nie mógł realizować swoich, już wówczas wykrystalizowanych, teatralnych idei. W 1919 roku przeniósł się do Sal Redutowych Teatru Wielkiego i założył tam Redutę - pierwszy polski teatr laboratoryjny. Na inaugurację Reduta, działająca jeszcze jako filia Teatru Rozmaitości, zagrała "Ponad śnieg bielszym się stanę" Stefana Żeromskiego (1919), pisarza, z którym odtąd redutowcy będą stale współpracować. W 1921 roku teatr działał już jako niezależna placówka. Wkrótce powstała przy niej szkoła aktorska nazwana Instytutem Reduty. Eksperymentalny teatr zakładał Osterwa z Mieczysławem Limanowskim, którego poznał jeszcze w Moskwie. Obaj mocno interesowali się wówczas ideami MChAT-u. Limanowski był odpowiedzialny za prowadzenie nowatorskiego pomysłu wspólnej z aktorami dogłębnej analizy tekstu literackiego przed przystąpieniem do prób sytuacyjnych. W pierwszym okresie swojej działalności Reduta wystawiała tylko polski repertuar. Reforma teatru w ujęciu Osterwy dotyczyła zarówno spraw inscenizacji i gry aktorskiej, jak i nowego, społecznego, pełnego odpowiedzialności za własną pracę i za widza wymiaru sztuki teatralnej. Osterwa opowiadał się za uproszczeniem dekoracji, które umieszczane byłyby na małej, kameralnej scenie zapewniającej bliski, niemal intymny kontakt z publicznością. Jedną z najważniejszych wartości Reduty stała się idea pracy zespołowej. Wspólna twórczość, ale i sprawiedliwy podział obowiązków w teatrze także administracyjnych i tych związanych z techniką sceny miał zapewnić wspólnotową odpowiedzialność za dzieło. Redutowcy nie tylko pracowali, ale i mieszkali wspólnie. Dlatego teatr Osterwy zaczęto nazywać komuną, a nawet zakonem, bowiem aktorom stawiano bardzo wysokie wymagania etyczne nie tylko w pełnej poświęcenia pracy scenicznej, ale i w życiu. Aktor Reduty musiał wnikliwie przeanalizować tekst, zdobyć albo ugruntować wiedzę literacką dotyczącą wystawianego dzieła. Potem mógł przystąpić do prób, które miały wydobyć prawdę o tekście. Osterwa stawiał słowo na pierwszym miejscu, to ono, a nie widowiskowa inscenizacja, miało przede wszystkim angażować wyobraźnię widza. W aktorskiej grze zespołowej miało zniknąć gwiazdorstwo, kokietowanie widowni i może atrakcyjna ale pusta, nastawiona na doraźny efekt gra sceniczna. Aktor miał, wzorem idei Stanisławskiego, wcielać się w postać, przeżywać rolę. Jednak Osterwa nie narzucał jedynej wizji scenicznej swoim uczniom i współpracownikom, był otwarty na aktora i eksperymenty formalne, poszukiwał nowych doświadczeń w symbolizmie czy ekspresjonizmie. Dopiero później styl gry aktorów Reduty ograniczył się do realizmu czy naturalizmu. Kolejnym założeniem było ciągłe doskonalenie roli i inscenizacji. Osterwa był daleki od traktowania dzieła teatralnego jako gotowego raz na zawsze, traktował je jako proces. Posłannictwo Reduty polegało również na silnym zaangażowaniu społecznym. Grupa organizowała wiele wyjazdów . W sezonie letnim, a później także jesiennym i zimowym, teatr wielokrotnie pokazywał swoje prace w całej Polsce, później (od 1924 roku) organizował także odczyty dla publiczności, które wygłaszali wybitni znawcy literatury, m.in. Limanowski, Stefan Srebrny, Tadeusz Zieliński, Edward Boyé. Chociaż nie wszystkie idee Reduty udało się w pełni wcielić w życie, albo z czasem uległy one wypaczeniu, to jednak był to jeden z najciekawszych eksperymentów w teatrze polskim. Do tradycji Reduty odwoływali się później m.in. Jerzy Grotowski i Włodzimierz Staniewski.