W 1942 roku w Taszkiencie, współpracując z Aleksiejem Tołstojem, poznał Annę Achmatową. Spotkanie opisał w dzienniku i w "Na nieludzkiej ziemi": „Achmatowa siedziała tego wieczoru pod lampą, miała na sobie skromną suknię, coś między workiem a jasnym habitem, z bardzo lichego materiału, z lekka siwiejące włosy były gładko zaczesane i przewiązane kolorową chustką. Musiała być kiedyś bardzo piękna, o regularnych rysach, klasycznym owalu twarzy, dużych szarych oczach. Piła wino, mówiła niewiele, tonem trochę dziwnym, jakby półżartobliwym, nawet o najsmutniejszych rzeczach”.
Po przyjęciu u Tołstoja Czapski odprowadził Achmatową do domu, wiele lat później dowiedział się, że owocem tego spotkania był wiersz z cyklu „Stronice taszkienckie”. Pisał o tym spotkaniu w "Wyrwanych stronach": „Pamiętam, jak ją odprowadzałem późną nocą. Był księżyc. Po zaduchu dnia oddychalne powietrze. Oboje byliśmy pijani wierszami. Anna Andrejewna po paru krokach pozbyła się dość bezceremonialnie kogoś, kto wraz ze mną chciał ją odprowadzać. I wtedy mi wyznała śmiertelny niepokój i strach o syna. „Ja cełowała sapagi wsiem znatnym Balszewikam, cztoby mnie skazali, żywli on ili miortw — ja niczewo nie uznała” i nagle ta kobieta, jakby o sztucznym zachowaniu w salonie Tołstoja, dostojnika stalinowskiego, z dystansem do nas wszystkich, stała mi się nagle po ludzku bliską, inną kobietą i do dna tragicznym człowiekiem. Wtedy jeszcze powiedziała mi: „Nie wiem, co to jest, przecież się prawie nie znamy, a pan jest mi bliższy od tych wszystkich ludzi naokoło mnie”. Czuła najprościej, rozmawiając ze mną, inne powietrze, większą swobodę, brak strachu, który wówczas w Rosji dławił każdy oddech, wszystkich, dosłownie wszystkich”.