Упродовж 1900-1915 років Януш Корчак був активним членом Союзу літніх таборів (згодом був також задіяний зокрема у Товаристві польської культури та Варшавському гігієнічному товаристві). На кінцевому етапі свого медичного навчання почав працювати в дитячих таборах відпочинку. У 1904 та 1907 роках працював вихователем єврейських дітей у літньому центрі «Міхалувка», а роком пізніше був вихователем у таборах для християнських хлопців у «Вільгельмувці». Цей досвід послугував Корчакові основою для пізнішої педагогічної праці та надихнув його на написання двох книжок: «Моськи, Йоськи, Срулі» (1910) і «Юзеки, Яськи та Франеки» (1911).
У березні 1905 року Генрик Ґольдшміт отримав диплом лікаря і розпочав працю в єврейській Дитячій лікарні ім. Берсонів і Бауманів на вулиці Сліській 51 у Варшаві. Там, на посаді так званого місцевого лікаря, надавав цілодобову допомоги хворим та консультував пацієнтів у лікарняній амбулаторії (незалежно від їхнього віровизнання). Окрім цього, відвідував хворих удома. У 1905-1906 рр., після того як у час Російсько-японської війни, його мобілізували на фронт, Корчак здобував досвід військового лікаря .
Для поглиблення медичних знань він на рік вирушив до Берліна (1907-1908) і на пів року до Парижа (1910). Там слухав лекції з педіатрії та педагогіки. При нагоді відвідував дитячі лікарні та заклади, що займалися терапією і освітою наймолодших. У 1910 або 1911 році протягом місяця перебував у Лондоні, відвідуючи тамтешні школи й сиротинці. Саме там він остаточно полишив думку про створення власної родини й вирішив присвятити себе роботі з дітьми.
Дім сиріт і міжвоєнна діяльність
1912 року Корчак назавжди полишив роботу в лікарні, оселився у Варшаві на вулиці Крохмальній 92 і отримав посаду директора щойно відкритого єврейського Дому сиріт, який функціонував під егідою Товариства «Допомога для сиріт». У Домі сиріт Корчак мав змогу щоденно і уважно спостерігати за психофізичним розвитком дитини. Там народилися і його новаторські ідеї щодо виховання дітей.