В 1942 году в Ташкенте, сотрудничая с Алексеем Толстым, Чапский познакомился с Анной Ахматовой. Эту встречу он описал и в дневнике, и в книге «На бесчеловечной земле»: «[…] Ахматова, в скромном платье из дешевой ткани (что-то среднее между мешком и светлым халатом), сидела у лампы, ее слегка седеющие волосы были гладко зачесаны назад и перевязаны цветным шарфом. Должно быть, когда-то она, со своими правильными чертами, классическим овалом лица и огромными серыми глазами, была необыкновенно хороша. Она пила вино, была немногословна и даже о самых печальных вещах говорила, что меня удивляло, слегка насмешливым тоном».
После приема у Толстого Чапский проводил Ахматову до дома, а много лет спустя узнал, что после этой встречи появилось стихотворение, вошедшее в цикл «Ташкентские страницы». Он писал об этом в «Вырванных страницах»: «Помню, как я провожал ее поздней ночью. Светила луна. После духоты дня — воздух, которым возможно дышать. Мы оба были опьянены стихами. Анна Андреевна довольно бесцеремонно избавилась от кого-то, кто хотел провожать ее вместе со мной. И тогда призналась мне в смертельной тревоге и страхе за сына: „Я целовала сапоги всем знатным большевикам, чтобы мне сказали, жив ли он или мертв — и ничего не узнала“. Эта женщина, в салоне Толстого, сталинского сановника, державшаяся так, словно хотела сохранить дистанцию по отношению ко всем нам, вдруг стала мне по-человечески близкой, оказавшись другой, глубоко трагическим человеком. Тогда она еще сказала мне: „Не знаю почему, но вы мне ближе, чем все те люди, которые меня окружают“. В разговоре со мной она была свободной, словно дышала другим воздухом, словно не испытывала страха, который в то время в России сдавливал грудь каждому, всем, буквально всем».