Pochodził z ubogiej rodziny. W 1907 wraz z rodzicami wyemigrował do Stanów Zjednoczonych. W tym samym roku, w wieku lat niespełna czternastu, zaczął uczęszczać do Institute of Art w Chicago. Na nadzwyczajny talent chłopca zwrócił uwagę przebywający wówczas w Stanach rzeźbiarz Antoni Popiel, który skłonił rodziców do wysłania go na studia do krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych. Szukalski kształcił się tam przez trzy lata pod kierunkiem Konstantego Laszczki, biorąc wkrótce udział w wystawach Towarzystwa Przyjaciół Sztuk Pięknych w Krakowie. W 1913 roku artysta powrócił do Chicago.
Wczesne prace Szukalskiego to głównie popiersia portretowe, w których zaznaczają się wpływy różnorodnych stylistyk - zarówno secesji, jak i europejskich prądów awangardowych (ekspresjonizmu, kubizmu, futuryzmu), a także sztuki prymitywnej Ameryki Północnej i Południowej. Po roku 1914 w twórczości rzeźbiarza zaczynają pojawiać się kompozycje figuralne o symbolicznej, często wielce enigmatycznej wymowie. Artysta operuje w nich daleko posuniętą deformacją ciała przedstawianych postaci z jednoczesnym, wirtuozerskim oddaniem anatomicznych detali. Dążenie do zawarcia w dziele coraz bardziej skomplikowanych przesłań filozoficznych, doprowadziło wkrótce do tego, że treść prac Szukalskiego stała się niemożliwa do odczytania bez znajomości odautorskiego komentarza. Dotyczyło to zarówno szeregu dzieł wystawionych na wystawie artysty zorganizowanej w warszawskiej "Zachęcie" w 1923, jak i projektu pomnika Adama Mickiewicza w Wilnie, który został nagrodzony pierwszą nagrodą w konkursie w 1925 roku. Projekt ten operował zawiłą symboliką; przedstawiał figurę Mickiewicza usadowioną na schodkowym, piramidalnym piedestale, karmiącego orła własną krwią wypływającą z serca. Pomimo wyróżnienia, projekt ten wywołał falę protestów i ostatecznie nie został zrealizowany (ostatecznie rozpisano drugi konkurs, którego laureatem był Henryk Kuna). Od tej pory polskie środowisko artystyczne podzieliło się na dwa obozy - zwolenników bądź zagorzałych przeciwników postawy twórczej Szukalskiego.
W 1925 roku prace artysty, wystawione w dziale polskim na Wystawie Sztuki Dekoracyjnej w Paryżu (rzeźby i projekty architektoniczne), zostały uhonorowane najwyższymi nagrodami przez międzynarodowe jury. Po podróżach po krajach Europy (1926-1928), Szukalski przybył do Krakowa, gdzie w 1929 zorganizowano retrospektywną wystawę jego twórczości. W trakcie wernisażu tej ekspozycji artysta wywołał skandal swą wypowiedzią, potępiającą w czambuł stan polskiej sztuki, naśladującej, zdaniem artysty, w sposób niewolniczy wzory zachodnie i zatracającej swój rodzimy charakter. Szczególnie ostrej krytyce poddał rzeźbiarz metody nauczania w krakowskiej Akademii i wkrótce powołał do życia własną szkołę artystyczną, zwaną "Twórcownią". Skupieni wokół Szukalskiego młodzi entuzjaści głoszonych przezeń haseł zawiązali w 1929 grupę pod nazwą Szczep Szukalszczyków herbu Rogate Serce. Naczelnym postulatem ugrupowania było odcięcie się od wpływów Zachodu i nawiązywanie w sztuce do narodowych, czy też wręcz "rasowych", słowiańskich korzeni. Szukalski pozostawał niekwestionowanym przywódcą Szczepu, choć w tym samym roku wyjechał do Kalifornii i ze swymi uczniami kontaktował się jedynie korespondencyjnie.