W 2000 roku ukończył studia w Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie w klasie prof. Joachima Grubicha. W późniejszych latach był stypendystą doktoranckim w University of North Texas (USA), gdzie studiował pod kierunkiem Jesse'ego E. Eschbacha.
Koncertuje w większości krajów Europy, w Rosji, Azji oraz w USA. Występował m.in. w paryskiej katedrze Notre-Dame, katedrze we Freibergu, katedrze w Brugii, University Memorial Chapel w Glasgow, katedrze rzymskokatolickiej w Moskwie, Morton H. Meyerson Symphony Center w Dallas i katedrze Maski Boskiej Anielskiej w Los Angeles.
Jan Bokszczanin nagrał ponad dwadzieścia płyt CD z muzyką organową dla renomowanych wytwórni płytowych. W 2012 roku nakładem wydawnictwa Polihymnia ukazała się napisana przez niego monografia pt. "Główne tendencje rosyjskiej i radzieckiej muzyki organowej". Nakładem wydawnictwa Polyhymnia ukazało się również sześć zeszytów z utworami Mariana Sawy pod redakcją Bokszczanina. Przygotował również dwunastotomową antologię "Arcydzieła muzyki organowej", zbiór renesansowej i barokowej muzyki organowej z ośrodków całej Europy.
Współpracował z wieloma współczesnymi kompozytorami, którzy pisali dla niego utworu. Byli to m.in.: Paul Ayres, Miłosz Bembinow, Carson Cooman, Krzesimir Dębski, Alicja Gronau-Osińska, Paweł Łukaszewski, Thierry Pallesco, Dariusz Przybylski, Weronika Ratusińska, Marian Sawa, Piotr Tabakiernik, Piotr Wróbel oraz Ignacy Zalewski. Marian Sawa dedykował mu osiem z jedenastu skomponowanych dla niego utworów.
Jan Bokszczanin jest także organizatorem życia muzycznego – dyrektorem artystycznym Legionowskiego Festiwalu Muzyki Kameralnej i Organowej i innych cykli koncertowych. Jan Bokszczanin prowadzi klasę organów w białostockiej filii Uniwersytetu Muzycznego Fryderyka Chopina. W latach 2016-2020 pełnił funkcję prodziekana UMFC. Jest także nauczycielem gry na organach w Państwowej Szkole Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Sochaczewie.
W 2019 roku Minister Kultury i Dziedzictwa Narodowego przyznał mu honorową odznakę "Zasłużony dla Kultury Polskiej", a w 2024 roku brązowy medal "Gloria Artis".