Pełny tytuł obrazu brzmi: "Stańczyk w czasie balu na dworze królowej Bony wobec straconego Smoleńska". Przedstawia siedzącego w fotelu i pogrążonego w zadumie królewskiego błazna. W rogu obrazu, przez otwarte drzwi widać, że tuż obok odbywa się gwarne przyjęcie, bohater jednak nie bierze w nim udziału, najprawdopodobniej zasmucony czy przejęty informacjami, jakie otrzymał w liście, widocznym na stole po jego prawej stronie. Stańczyk siedzi w ciemnej komnacie, kontrastującej z rozświetloną salą balową. Przeciwwagą dla niej jest namalowane po przeciwległej stronie płótna okno. Widać przez nie wieżę wawelskiej katedry oraz rozcinającą nocne niebo kometę, jasny znak, że zbliża się katastrofa.
Historycznym tłem dla tego obrazu była toczona w latach 1512–1522 pomiędzy Polską i Wielkim Księstwem Litewskim a Rosją wojna, a przede wszystkim jedna z jej bitew: oblężenie Smoleńska, w wyniku którego w 1514 roku Rosjanie na kolejne blisko sto lat zajęli twierdzę. Ze względu na jej strategiczne położenie było to rozwiązanie wyjątkowo niekorzystne, zagrażające bezpieczeństwu zarówno Polski, jak Litwy, blokujące także możliwość ekspansji na wschód.
Nie było jednak celem Matejki opowiedzenie historii walk o smoleńską twierdzę. Za pomocą wydarzeń z dalekiej przeszłości malarz chciał pokazać następstwa złych decyzji, manipulacji i knowań, skutki nie do końca przemyślanych działań i braku narodowej jedności. Dwa lata po "Stańczyku" Matejko namalował "Kazanie Skargi", w 1866 roku powstał zaś "Reytan". Te trzy obrazy są często interpretowane jako tryptyk, chronologiczny zapis wydarzeń, które każde z osobna nie było może dramatyczne, jednak razem utworzyły straszliwą opowieść o przepowiedni i urzeczywistnieniu się wielkiej narodowej klęski. Urodzony i żyjący w kraju pod zaborami malarz jej skutki rozumiał doskonale.
