Jako "funkcyjny" korzysta z większej swobody niż ogół zesłańców: mieszka w przydziałowym domku, prowadzi badania botaniczne. Po dwóch latach pobytu na wyspie poznaje rosyjskiego zesłańca, antropologa Lwa Sternberga, który namawia go do prowadzenia "dzienniczka sachalińskiego". Bronisław spisuje odtąd bajki, legendy i obrzędy miejscowych ludów.
Na południu wyspy napotyka charakteryzujących się bujnym owłosieniem Ajnów. Japończycy i Rosjanie nazywają ich "kosmatymi ludźmi" i traktują z pogardą. Inaczej Bronisław: poznaje ajneński język, buduje dla nich szkoły, wspiera.
W imieniu Ajnów występuje do lokalnych władz. Kiedy otrzymują od Rosjan zakaz łowienia ryb, Piłsudski doradza im, jak przetrwać. Nakłania ich do sadzenia ziemniaków, uprawy pól, gromadzenia zasolonych zapasów żywności.
Po 10 latach zsyłki nie korzysta z amnestii. Pozostaje wśród Ajnów i Niwchów. Dla niego jest to "jedyne na całej wyspie środowisko moralnie niezepsute, odcinające się korzystnie od ogólnego tła ponurego".
W 1899 przenoszą go do Władywostoku. Zostaje kustoszem w muzeum i sekretarzem oddziału Rosyjskiego Towarzystwa Geograficznego. Przygotowuje dalekowschodnią część rosyjskiej ekspozycji na Wystawę Światową w 1900. Carska Akademia Nauk docenia jego pionierskie badania nad ludami Sachalinu, zleca dalsze.
Piłsudski tworzy słownik z 10 tys. przetłumaczonych słów Ajnów (oraz dwa inne: 6 tys. Gilaków i 2 tys. Oroków), utrwala obyczaje i typy ludzkie za pomocą aparatu fotograficznego czy kamery filmowej. W projekcie przepisów o ustroju i administracji wyspy postuluje wiele postępowych rozwiązań. Ok. 1903 poślubia dziewczynę z ludu Ajnów, krewną wodza wioski.
