Studiował m.in. polonistykę na Uniwersytecie Jagiellońskim i dziennikarstwo na Uniwersytecie Wrocławskim. W 1998 roku Wojcieszek zadebiutował w branży filmowej jako scenarzysta szeroko komentowanego filmu Witolda Adamka - "Poniedziałek". Wojcieszek stworzył wciągającą historię o dwóch drobnych przestępcach z prowincjonalnego miasta. Wyraziście przedstawił mechanizm społeczno-ekonomicznych przemian, z którymi nie radzą sobie młodzi ludzie lądujący na marginesie życia społecznego. Rok później zrealizował jeszcze w warunkach półamatorskich swój własny film - "Zabij ich wszystkich". Dramat trójki młodych ludzi - akwizytorów metalowych rur wykonujących źle opłacaną pracę i Ewy, siostry jednego ze sprzedawców, także rozgrywa się na peryferiach. W tle obrazowane jest prowincjonale miasto ogarnięte rozruchami. Po zabójstwie jednego z młodych kibiców lokalnej drużyny toczy się tam regularna wojna z policją.
W 2001 roku Wojcieszkowi udało się przygotować pierwszy w pełni profesjonalny obraz - "Głośniej od bomb";
"komedię romantyczną rozgrywającą się na naszej prowincji, a nie w wymuskanych wnętrzach wielkomiejskich mieszkań" - jak mówił sam reżyser.
Główną postacią tego autentycznego, ironicznego i gorzkiego zarazem obrazu był dwudziestoletni Marcin, który miał przejąć po zmarłym ojcu warsztat samochodowy. Chłopak chciał zostać w miasteczku i właśnie tu, na przekór wszystkim, zbudować swoją przyszłość. Tego typu bohater, pomimo rozczarowań podejmujący próbę zmierzenia się z rzeczywistością, stał się charakterystyczny dla kina Wojcieszka.
"Wierzę w ludzi, którzy działają na rzecz własnego szczęścia, którzy pragną pozytywnej zmiany w swoim życiu" - mówił reżyser. - "Nieważne, jak się te starania mojego bohatera skończą, szczęśliwie czy nie, ale sens jest w samym dążeniu, aby być kimś lepszym, i w działaniach w tym celu podejmowanych. Gdyby się przyjrzeć tym rzeczom, które napisałem i zrobiłem, i tym, które napiszę i zrobię, to są to historie o ludziach, którzy pragną być lepszymi niż są, którzy mają swoją godność i szukają wartości, które uczynią ich lepszymi. Dla mnie to coś pięknego, co mnie kręci i napędza do działania." ("Polityka" 23.12. 2006)
Takim bohaterem był też Rysiek, główny protagonista "W dół kolorowym wzgórzem" (2004). Wracał z więzienia do swojej rodzinnej miejscowości, gdzie były już tylko zgliszcza świata, które znał z przeszłości, a jednak postanowił walczyć o odzyskanie dawnej narzeczonej i domu po rodzicach. Z kolei Mikołaj, bohater "Doskonałego popołudnia" (2005), starał się, wbrew okolicznościom, prowadzić na Śląsku książkowe wydawnictwo. O filmach Wojcieszka zwykło się więc mówić, że prezentują "program na tak". Reżyser wniósł do najnowszego polskiego kina dawkę optymizmu, który zawsze gdzieś majaczy, na przekór wszystkim niepowodzeniom. Jednocześnie reżyser unikał
"usypiającego wygładzenia fabuły, skupiał się na pęknięciach, siał niepokój, bo pokazywał współczesność poprzez to, co indywidualne i intymne" (Paweł T. Felis, "Gazeta Wyborcza" 20.04.2007).
W 2004 roku Wojcieszek rozpoczął współpracę z teatrem przyjmując zaproszenie od Jacka Głomba, szefa legnickiej sceny im. Heleny Modrzejewskiej. Przygotował przedstawienie "Made in Poland" na podstawie własnego scenariusza filmowego. Grano je na legnickim blokowisku Piekary, we wnętrzu nieczynnego supermarketu. "Made in Poland" było swoistą balladą kryminalną z happy endem. Wojcieszek opowiadał o rozwścieczonym i zbuntowanym blokersie Bogusiu, który naraził się brutalnym windykatorom długów. Kreślił portret zdesperowanego chłopaka, który pomiędzy osiedlowymi parkingami i trzepakami pytał o sens życia. Ale ani jego matka, ani ksiądz z parafii, ani nauczyciel-pijak nie mogli mu pomóc. Boguś znalazł ukojenie dopiero w miłości. Ślub z Moniką miał się stać zapowiedzią lepszej przyszłości. Debiutancki spektakl Wojcieszka został wkrótce obsypany nagrodami.
"Opowieść o zbuntowanym anarchiście, który idzie na wojnę z całym światem, zawierała wszystkie elementy jego późniejszej twórczości: zaangażowany temat, minimalistyczną formę, żywą fabułę i świetne dialogi" - pisał Roman Pawłowski ("Gazeta Wyborcza-Stołeczna" 2008, nr 49).
Kolejne realizacje teatralne uczyniły z Wojcieszka przenikliwego kronikarza współczesnej polskiej rzeczywistości widzianej z pespektywy tej mniej atrakcyjnej, gorzej rozwiniętej Polski - Polski B. Reżyser przygotowuje w teatrze przede wszystkim własne scenariusze, często ich konstrukcja przypomina moralitet. Trafnie zarysowuje w nich sytuację społeczną i egzystujących w niej bohaterów, którzy nie potrafią odnaleźć się w świecie tradycyjnych wartości, ale usilnie szukają swojego miejsca w posttransformacyjnej rzeczywistości.
W 2005 roku reżyser wystawił w TR Warszawa "Cokolwiek się zdarzy, kocham cię", kolejny tekst, którego podstawą był niezrealizowany scenariusz filmowy. Tym razem rzecz dotyczyła lesbijskiego związku Magdy i Sugar, dziewczyn pracujących w warszawskiej smażalni kurczaków. Ta liryczno-wulgarna, wykorzystująca poezję slamu opowieść poruszała przede wszystkim drażliwe i aktualne tematy - spory wywołał wątek brata Sugar, żołnierza walczącego w Iraku, który przemocą, w imię tzw. tradycyjnych wartości chciał ukryć homoseksualizm siostry.
"W tej zglobalizowanej smażalni niejadalnych kurczaków Wojcieszek wyłuskał temat bardzo polski - nietolerancję wobec homoseksualistów - i wrzucił go w radykalny teatr codziennego komunikowania i dyskusji, gdzie warunek tworzenia dzieła sztuki nie stoi najwyżej w hierarchii ważności" - notował Piotr Gruszczyński. - "Sztuka potrzebna jest tylko jako wehikuł komunikatu, ma go czynić atrakcyjnym i zapamiętywalnym. To coś nowego w polskim teatrze." ("Tygodnik Powszechny" 2005, nr 47)
W 2006 roku Wojcieszek przygotował "Darkroom" według prozy Rujany Jeger w warszawskim Teatrze Polonia. Tę bałkańską opowieść reżyser przeniósł w polskie realia. Obyczajowa komedia rozgrywała się w Warszawie, opowiadała historię pary trzydziestolatków - przyjezdnych z prowincji, którzy próbowali ułożyć sobie życie w stolicy. W sztuce pojawiali się także dawny bon vivant, a dziś członek Rodziny Radia Maryja i młody gej - mistrz karaoke. W tym samym roku ponownie na deskach TR Warszawa Wojcieszek pokazał "Dwoje biednych Rumunów mówiących po polsku" Doroty Masłowskiej. Była to narkotyczna podróż z udziałem współczesnej, przeżartej patologią "Świętej Rodziny" - bezrobotnej kobiety w ciąży i aktora grającego w telenoweli rolę księdza. Wojcieszek, który zawsze starał się być w teatrze opowiadaczem wartkich historii z wyrazistymi postaciami, uprościł tekst Masłowskiej. Zatarł dwuznaczność postaci zawartą w dramacie, wygładził jego język. Jego przedstawienie uznano za suchą, pozbawioną głębszej refleksji socjologiczną obserwację.
Do Teatru im. Heleny Modrzejewskiej w Legnicy reżyser powrócił w 2006 roku z "Osobistym Jezusem". W kameralnym, przejmującym przedstawieniu eksponującym temat wiary przeniósł na scenę historię z filmu "W dół kolorowym wzgórzem". W kolejnym spektaklu - "Ja jestem zmartwychwstaniem" z Teatru im. Jerzego Szaniawskiego w Wałbrzychu (2007) jednym z ważnych zagadnień też stawał się problem wiary. Była to przypowieść o wałbrzyskim eks-księdzu mówiąca o osobistych dramatach i jednocześnie poruszająca sprawy polskiego kościoła: odchodzenia kapłanów, celibatu, czy współpracy kleru z SB.
"W istocie jednak formułuje w swojej sztuce chrześcijańskie przesłanie, popadając niekiedy w sentymentalizm" - pisał o efekcie pracy reżysera Rafał Węgrzyniak. - "Jak wcześniej w 'Made in Poland' czy 'Osobistym Jezusie', ukazuje drogę odzyskania wiary, nadziei i miłości w świecie rządzącym się brutalnymi prawami. (...) Przekonuje, że mimo wszystko warto żyć w Wałbrzychu czy - szerzej - w Polsce." ("Teatr" 2007, nr 11)
"Zaśnij teraz w ogniu", ironiczny spektakl Wojcieszka z wrocławskiego Teatru Polskiego (2007) to historia dwóch aktorskich pokoleń oglądana z perspektywy pary młodych aktorów. Z towarzyszeniem tekstów Williama Szekspira na scenie odbywa się seans wzajemnych pretensji, niespełnionych nadziei, agresji i seksu. Wrocławskie przedstawienie to próba sportretowania ludzi, którzy nie mają przed sobą świetlanej przyszłości, a jednak próbują coś zmienić, walczą o siebie, usiłują wyrwać się z przeciętności.
W 2008 roku Wojcieszek po raz drugi pracował w warszawskim Teatrze Polonia. W spektaklu "Miłość ci wszystko wybaczy" powrócił do tematu starzy-młodzi, żeby tym razem stworzyć nostalgiczny i ciepły portret Kazimierza, mężczyzny w podeszłym wieku, którym opiekuje się młoda wolontariuszka opieki społecznej. Ich wspólny, momentami trudny, dialog stanie się dla obojga bardzo ważny.
"To kolejny w dorobku Wojcieszka spektakl 'dla ludzi' " - pisała Aneta Kyzioł - "niespecjalnie zaskakujący, momentami zbyt sentymentalny, ale z nieszablonowymi bohaterami, niezłymi dialogami i trafnymi konstatacjami na temat przeciwległych pokoleń: zahartowanej przez wojnę i PRL generacji dziadków i słabych, robiących z uników filozofię życia, wnuków." ("Polityka" 2008, nr 12)
Dwa lata później zrealizował Wojcieszek w Polonii kolejny spektakl - "Jeszcze będzie przepięknie". Zapowiadał ten spektakl jako "wystrzałową komedię", choć osadzoną na niewesołych obserwacjach dotyczących współczesności. W historii o parze trzydziestolatków, która wpada w kredytową pętlę, oszukana przez nieuczciwego przedstawiciela banku, znów trzymał się Wojcieszek blisko rzeczywistości, ale i popkultury: grana przez Monikę Dryl młoda dłużniczka występuje w telewizyjnych konkursach piosenki. Na scenie rozbrzmiewają "Biała flaga" Republiki czy "Kryzysowa narzeczona" Lady Pank.
W tym samym roku, w teatrze im. Jana Kochanowskiego w Radomiu wyreżyserował Wojcieszek drapieżny dramat "Królowe Brytanii" - znów opowieść o jego ulubionej Polsce B, ale tym razem przeniesionej nad Tamizę. Ostry spektakl nawiązujący do filmów Tarantino - ale i do motywów Szekspirowskich - znów pulsuje w rytm rockowych hitów.
Równolegle krążył dalej Wojcieszek autorską ścieżką filmową: w 2010 roku wyreżyserował nagrodzony na festiwalu w Gdyni za odwagę "Sekret", historię młodego chłopaka występującego jako drag queen, który poznaje mroczną, wojenną przeszłość swojego dziadka. Film doceniano za bezkompromisowość i role Tomasza Tyndyka i Agnieszki Podsiadlik, ale zauważano też słabości:
"Zbierając w całość porozrzucane elementy 'Sekretu' można odnieść wrażenie, że jest to całkowicie niekompatybilna historia, w której bunt i przerywanie tabu przyjmuje formę zabawy infantylnych dzieciaków z wielkiego miasta. Manifest zapomnianych, przemilczanych i niewygodnych spraw w 'Sekrecie' wypada sztucznie, trąci brakiem autentyzmu i przede wszystkim wydaje się bezcelowy" - pisała w Filmwebie Joanna Ostrowska.
Wojcieszek potwierdził chęć radykalnych poszukiwań filmowych kolejnym tytułem: "Jak całkowicie zniknąć" (2014) to berlińska impresja o dwóch dziewczynach (Agnieszka Podsiadlik i Pheline Roggan), ich nieoczywistej relacji i wspólnej podróży przez miasto. Film pozbawiony właściwie fabuły i dialogów hipnotyzuje w wymiarze estetycznym i muzycznym (oryginalne utwory stworzyła Julia Marcell).