Позаяк Володимир неодноразово бунтував проти свого батька, тому, незважаючи на те, що був єдиним законним сином Ярослава Галицького, той перед смертю заповів княжий стіл своєму синові від коханки Олегові «Настасьїчу». Скидається на те, що «Осмомисл» бачив своїм наступником на престолі Олега віддавна. Чому він віддавав перевагу йому перед старшим на двадцять років законному спадкоємцеві Володимирові? Видно Володимир або зовсім не мав державних талантів, або добряче допік батькові, або ще щось.
Відчуваючи наближення смерті, Ярослав дав Володимирові в спадок Перемишль, який вважався старішим престолом (але вже не головним), зобов'язавши клятвою не домагатися Галича. А боярам і народу Ярослав велів присягнути своєму побічному синові Олегу.
Ярослав Галицький помер 1 жовтня 1187 року і був з шанобою похований, залишивши по собі добру славу, зміцнивши і збагативши державу, сам ніколи не воював і зберігаючи мир в своїй землі та вдаючись переважно до дипломатії назовні і надаючи братню воєнну допомогу. Він шанував старців та духовенство, сам маючи спадкову хворобу Пертеса («прокляття Рюриковичів», або ж «помста Рогніди»). Олег, якого Ярослав віддавна готував до ролі князя, вочевидь успадкував багато вмінь свого батька. Яким же контрастом мав би бути його старший син Володимир.
Але бояри не змирилися з таким порядком. Порушивши вимушену присягу, вже наступного року вони здійняли в Галичі бунт, внаслідок якого Олег утік до київського князя Рюрика Ростиславича в його володіння Овруч, а Володимир, покликаний галичанами, вокняжився там. Польський хроніст ХІІ ст. Вінцентій Кадлубек доповнив ці відомості. Він повідомляв, що, не знайшовши притулку в князя Рюрика, Олег подався в Польщу, до краківського князя Казимира II Справедливого. Той пішов на Галич, розбив Володимира Галицького і його союзника Всеволода Мстиславича белзького, і вигнавши Володимира посадив на престол Олега. Проте невдовзі по тому Олега Настасьїча отруїли «свої» бояри. Внаслідок Володимир повернувся на галицький стіл.
Та ставши з волі бояр князем, Володимир робив усе, щоб показати себе нездалим правителем і втратити довіру цих «луччих мужів». Молодий князь (насправді, не дуже — мав 36 років) не змінив свій звиклий триб життя: як і раніше вдавався пияцтву і розгулу, то й скоро потрапив у конфлікт з боярами, яких очолював авторитетний ще за життя князя-батька Коснятин Сірославич. Князя Володимира звинуватили в тому, що він жив «на віру» як з нешлюбною дружиною з Марією — не розлученою з чоловіком попадею з Чешибісів (тепер Єзупіль неподалік Івано-Франківська).
Однак, маймо на увазі, що це оцінки з літопису, який оспівував ворогів Володимира, зокрема Романа. Розпуста князя сумнівна, оскільки він як бачимо віддавна жив з тією ж дружиною (деякі автори пишуть, що вони взяли шлюб). Парадоксально, але він повторив один-в-один цю сторону життя свого величного батька. Виходячи з того, що у 1188 році галицькі бояри забрали у Василька, старшого сина Володимира від попаді, дружину Федору і відіслали її до батька Романа Мстиславича, Леонід Махновець вважав, що Василько народився близько 1171-го, але не пізніше 1174 року (тоді Василькові було б у 1188 р. 14 літ). Тобто, ще коли в 1174 році Володимир утікав до Святослава Всеволодовича, його зв'язок з попадею вже існував і про це знали. Законна дружина Володимира і дочка Святослава, на той час або померла (незабаром після заміжжя), або була кинута чоловіком. З колишнім тестем Володимир мав стосунки ворожі.
Вочевидь, Володимир також не надавався на ролю маріонетки бояр. Це й було головною причиною бунту проти нього. Не надавався Володимир і на ролю державного мужа. А опції вільного інтелектуала для людини його походження також не було.
Отже бояри підняли заколот, але, непевні успіху, не прогнали Володимира. Вони обмежилися ультиматумом, щоб князь видав їм попадю на розправу, а сам вибрав собі жону, більш гідну князівського звання. Це вони робили мабуть з хитрим наміром, щоби позбутися Володимира, знаючи, що він не віддасть дружину.
Однак, Володимир проявив більшу твердість, ніж його батько. Він вирушив до угорського короля Бели з дружиною і двома їхніми синами, своїми наближеними та багатьма коштовностями. Волинський князь Роман Мстиславич, котрий поріднився з Володимиром, віддавши свою дочку Федору за його старшого сина, тим не менш таємно зносився з боярами-галичанами проти їхнього князя. Після втечі Володимира бояри покликали Романа і він почав князювати в Галичі (та скоро, почувши про похід на Галич угорського короля, утік).
Отже князь Володимир Галицький прибув до угорського короля Бели IV і просив його допомоги, але той обдурив його. Бела разом з Володимиром пішов на Галич, узяв його і... посадив на галицький стіл свого сина Андрія (Андраша), якого назвав королем Галицьким. Володимира ж повернув до Угорщини і разом з дружиною та дітьми ув'язнив. Все майно князя король узяв собі. Літописець зауважує з цього приводу: «великий гріх зробив король, тому що він дав клятву Володимиру». У 1190 р. Володимиру вдалося втекти. Слід гадати, що два сторожі, які були до нього приставлені, допомогли йому приготуватися до втечі. Порізавши на довгі смуги намет, поставлений для нього на вершині вежі, він звив з них мотузку і спустився на землю. Ті сторожі провели Володимира в Німеччину до імператора Фрідріха Барбаросси.
Дізнавшись, що Володимир син сестри відомого йому князя Всеволода, імператор прийняв його лагідно і з великою честю, приставив до нього свою людину і відрядив до Польщі до князя Казимира Справедливого з проханням сприяти князеві повернути Галич. За цю послугу Володимир обіцяв сплачувати імператору щорічно по 2000 гривень срібла. За дорученням Фрідріха військо краківського князя Казимира II Справедливого повернуло в 1189 році Володимирові галицький престол. Казимир остерігався зростанню впливу мадярів через окупацію Галицького князівства і надав Володимирові військо під командою краківського воєводи Миколи. Цього б не сталося, якби не обурення діями угорських окупантів і їхніх посіпак. До звільнення батьківщини від чужинців закликав Київський митрополит. Намагалися оволодіти краєм (для себе) різні князі, в тім числі й Роман Мстиславич. Галицьке князівство спробував здобути також син князя-вигнанця Івана Берладника, Ростислав. Іпатівський літопис повідомляв, що він прибув на «Україну галицьку» (пограничну смугу між Дністром та Прутом), зайняв два міста і з невеличким військом вирушив на Галич. Вочевидь, сподівався на підтримку своїх прихильників у столиці, але ті не відважилися з’єднатися з ним. Після безнадійного бою поранений Ростислав дістався в мадярський полон, але побоюючись визволення князя-берладника з полону, вороги «приклали смертне зілля до ран» і він помер.
Тепер уже, почувши про наближення Володимира з підмогою до меж свого князівства, галичани самі повстали проти угорців і вигнали Андраша, якого встигли зненавидіти за сваволю й розбещеність його наближених. Володимира тепер зустріли з виявами великої радости, як свого спадкового князя (задля справедливости варто знати, що угорці правили захопленим князівством через частину галицьких же бояр).
Та остерігаючись надалі непевної прихильности поляків, невірности бояр, помсти мадярів і нападу волинського князя Романа, Володимир визнав себе васалом вуйка (материного брата) владимиро-суздальського князя Всеволода Юрійовича «Велике Гніздо». Той публічно оголосив про своє покровительство над галицьким князем. Так Володимир Ярославич нарешті забезпечив собі стабільне князювання. Всеволод звернувся до всіх князів і до польського короля і взяв від них клятву: не забирати у Володимира Галича. Вони дотрималися слова, і Володимир Галицький міг, у свою чергу, надати 1191 р. допомогу Казимиру Справедливому, у якого польський престол викрав Мстислав III. У 1196 р., на прохання Рюрика Ростиславича, Володимир вирушив з Мстиславом Мстиславичем Удатним проти Романа і спустошив його володіння біля Перемиля.
Про подальші роки його небагато відомостей. Володимир Галицький помер 1198 або 1199 року, не залишивши законного спадкоємця, як стверджує Кадлубек. У літописах не згадано про його смерть, а в польських істориків відомості про причину смерті суперечливі: одні писали, що він спився, а інші — що був отруєний. Галич був захоплений Романом і так перейшов з роду Ростиславичів до Мономаховичів. Так виникла об'єднана Галицько-Волинська держава (ця назва суто історіографічна).
Цікаво, що головними опонентами проти Романа була боярська партія на чолі з Кормильчичами. Вони підтримували нащадків Ігоря Святославича, героя невдалого походу і ґеніяльної поеми та шваґра покійного Володимира. Володислав Кормильчич, який згодом проголосив себе правителем Галицького князівства, був скоріш усього сином вихователя («кормильца») Володимира Галицького і був мабуть не лише приблизно його ровесником, а й приятелем.
Богемний інтелектуал?
