Как «административный работник» он пользуется большей свободой, чем остальные ссыльные: живет в выделенном ему доме, занимается ботаническими исследованиями. Спустя два года пребывания на острове знакомится с русским ссыльным, антропологом Львом Штернбергом, который уговаривает его вести «сахалинский дневник». С этого момента Бронислав записывает сказки, легенды и обряды местных народов.
На юге острова он встречает айнов, отличительная особенность которых — наличие буйной растительности. Японцы и русские называют их «косматыми людьми» и относятся с пренебрежением. Бронислав ведет себя с ними иначе: он обучается языку айнов, строит для них школы, поддерживает.
От имени айнов обращается к местным властям. Когда россияне вводят для них запрет на рыбную ловлю, Пилсудский учит их, как выжить. Он уговаривает их сажать картошку, возделывать поля, делать заготовки солений.
По истечении десяти лет ссылки отказывается от амнистии. Остается среди айнов и нивхов. Для него это «единственное на всем острове общество, не испорченное морально, выгодно отличающееся от остального унылого окружения».
В 1899 году его переводят во Владивосток. Он становится хранителем в музее и секретарем отделения Российского географического общества. Готовит дальневосточную часть российской экспозиции на Всемирной выставке 1900 года. Императорская академия наук по заслугам оценивает его новаторские исследования народов Сахалина и поручает продолжать исследования.
Пилсудский составляет словарь, содержащий 10 тыс. слов айнов (а также два других: гиляков — 6 тыс. и ороков — 2 тыс.), записывает обычаи и фиксирует типы людей с помощью фотоаппарата или кинокамеры. В «Проект правил об устройстве управления айнов о. Сахалина» вносит предложение разнообразных прогрессивных преобразований. Около 1903 года женится на девушке из народа айнов, родственнице предводителя деревни.