Od 2007 roku dyrektorem opolskiej sceny był reżyser i scenograf Tomasz Konina (zdobył 8 z 9 głosów komisji konkursowej), za kadencji którego na Dolnym Śląsku reżyserowało grono "topowych" artystek i artystów teatru. O działaniach Koniny pisał na łamach "Dwutygodnika" Paweł Soszyński, podkreślając zmysł ówczesnego dyrektora dbającego o jakość repertuaru:
Konina ma też nosa do młodych talentów (to w Opolu debiutował Garbaczewski – laureat Paszportu [Polityki – red.], także tutaj swój pierwszy spektakl wyreżyserował Paweł Świątek, o którym w zeszłym roku bardzo było, nie tylko w "środowisku", głośno). Podaż jest więc, powtarzam, świetna, to produkty z najwyższej krajowej półki.
W trakcie dyrekcji Koniny w Opolu swoje spektakle tworzyli tacy twórcy, jak Michał Borczuch, Maja Kleczewska, Agnieszka Holland, Anna Smolar, Jacek Poniedziałek, czy Cezary Tomaszewski. Dyrektor powołał także – w roku 2008, a więc u początków swojej działalności – Radę Patronów Honorowych ("Dla naszego poczucia bezpieczeństwa potrzebujemy takich autorytetów. By zadzwonić i podzielić się nie tylko sukcesami, ale poradzić się w trudnych sprawach", tłumaczył Konina). W pierwszy skład rady weszli: Agnieszka Holland, Barbara Skarga, Olga Tokarczuk, Wojciech Kilar, Stanisław Radwan i Mariusz Treliński.
Konina rozpoczął swoją pracę w Opolu decyzjami uznawanymi za rewolucyjne – od zmian wizerunkowych (logo i strona internetowa Teatru) po pragmatyczne zmiany dotyczące wystroju dyrektorskiego gabinetu (Konina cenił minimalizm). "[...] zależy mi, żeby opolska scena kojarzyła się z żywym, aktualnym i mądrym teatrem", mówił niedługo po objęciu stanowiska. Za jego dyrekcji (trwającej do 2015 roku) prowadzona przez niego instytucja współpracowała z festiwalami i instytucjami teatralnymi w Londynie, Seulu, Stambule czy w Nowym Jorku, a przez rodzimą krytykę nierzadko uznawana była za należącą do ścisłej krajowej czołówki. Konina zmarł w wieku 45 lat – jego przedwczesna śmierć spowodowana była sepsą.
Od 2015 roku dyrektorem opolskiej sceny jest aktor i reżyser Norbert Rakowski. Konkurs przeprowadzono wówczas dwukrotnie – za pierwszym razem żaden z finalistów nie przekonał do siebie komisji w sposób pozwalający na wskazanie go jako zwycięzcę. "Chcę być gospodarzem teatru, który przyciągnie każdego widza", mówił Rakowski po objęciu stanowiska (nota bene pierwszego stanowiska dyrektorskiego w swoim CV). Podkreślał także chęć otwarcia instytucji na mieszkańców Opola, uczynienia z teatru integralnej części tkanki miejskiej, do której będzie chciało się wracać – jako do miejsca nie tylko artystycznych prezentacji, ale i ciekawych spotkań i dyskusji. "Nie wyobrażam też sobie, by w Opolu, w mieście, gdzie pracował Jerzy Grotowski, nie było miejsca na debiutantów i eksperymenty", deklarował dyrektor, a swoje słowa potwierdził, organizując w 2016 roku pierwszą edycję Konkursu Modelatornia, w ramach którego zwycięski projekt realizowany miał być w dawnej pracowni malarskiej zaaranżowanej – z inicjatywy Rakowskiego – na profesjonalną scenę. "Postanowiliśmy w sposób żywy i niemuzealny ożywić pamięć o eksperymencie Grotowskiego", czytamy w synopsis konkursu. Scenę Modelatornia zainaugurowano spektaklem "Ślub" w reżyserii Anny Augustynowicz. W ramach corocznego konkursu na Scenie Modelatornia zrealizowano takie projekty, jak "Zakonnice odchodzą po cichu" Darii Kopiec i Martyny Lechman, "Sztuka porażki" Tomasza Szczepanka, "10071997" Elżbiety Depty i Agaty Andrusyszyn-Chwastek, czy "Kuliści" Weroniki Pelczyńskiej i Patrycji Kowańskiej.
W 2019 roku kadencja Rakowskiego została przedłużona o kolejne cztery lata. "Zdecydowałem się podjąć wyzwanie, ponieważ uważam, że biorąc pod uwagę trudną sytuację wyjściową, jaką tu zastałem, bardzo wiele udało nam się w krótkim czasie osiągnąć", komentował Rakowski, nawiązując do niełatwej kondycji finansowej Teatru w momencie obejmowania pierwszej dyrekcji.
Od stycznia 2020 roku budynek Teatru im. Jana Kochanowskiego przechodził gruntowny (i kosztowny, bo wart aż 26 milionów złotych) remont. Była to największa inwestycja kulturalna w województwie ostatnich lat. Remont przeprowadzono w ramach współfinansowanego ze środków unijnych projektu "Nowa Jakość Teatru – przebudowa i modernizacja Teatru im. Jana Kochanowskiego w Opolu na cele kulturalne i edukacyjne".
MO, kwiecień 2022.