Studiował w Akademii Sztuk Pięknych w Warszawie w latach 1955-1961, dyplom zrealizował w pracowniach: plakatu Henryka Tomaszewskiego i malarstwa Wojciecha Fangora. Jeszcze w trakcie studiów wygrywał pierwsze konkursy na plakat. W latach 1966-1993 przebywał w Wielkiej Brytanii. W Londynie był dyrektorem artystycznym w agencji reklamowej Young and Rubicam (1967-1972) oraz dyrektorem kreatywnym w CBS Records (Columbia Broadcasting System; 1972-1988). Pracował dla takich firm, jak Heinz, Yardley, Player's, Rank Xerox, współpracował m.in. z British Film Institute, Imperial War Museum, London Zoo, Panther Books, Sadler Welles Theatre, Almeida Theatre, Lyric Theatre, Hammersmith, London Transport. W Anglii wygłaszał prelekcje i prowadził zajęcia w Chelsea School of Art i Bath University - Horsham School of Art.
Od 1980 roku powrócił do projektowania dla polskich instytucji (plakaty teatralne i muzyczne). Po powrocie na stałe do Polski od 1993 prowadził Pracownię Fotografii Kreacyjnej na Wydziale Grafiki warszawskiej ASP. W roku 2002 otrzymał tytuł profesora.
W latach 1994-1996 był kierownikiem artystycznym Spółdzielni Wydawniczej Czytelnik. Zaprojektował m.in. plakat anonsujący udział Polski na EXPO'92 w Sewilli. Wśród instytucji, które na przestrzeni lat podjęły współpracę z artystą, oprócz licznych teatrów, znalazły się m.in. Polskie Nagrania, Wydawnictwa Artystyczno-Graficzne, Krajowa Agencja Wydawnicza, Polskie Stowarzyszenie Jazzowe, Instytut Adama Mickiewicza, Instytut Fryderyka Chopina.
Studia oraz pierwsze realizacje Rosława Szayby przypadły na lata kształtowania się zjawiska zwanego polską szkołą plakatu. W miarę popaździernikowej liberalizacji życia kulturalnego, do Polski napływały informacje o aktualnych trendach w sztuce światowej, ze szczególnym uwzględnieniem taszyzmu i surrealizmu. Tendencje te były chętnie adaptowane przez projektantów, sięgających - jak pisał Zdzisław Szubert - także po formuły obrazowe z marginesów sztuki (m.in. kolaż z dziewiętnastowiecznych sztychów). Wśród artystów, którzy niedługo po Wojciechu Zameczniku eksperymentowali wówczas z zastosowaniem technik fotograficznych w plakacie znalazł się Rosław Szaybo. Poświadcza to pierwszy głośny plakat artysty: "Jazz 60", w którym wykorzystał on zdjęcie zrobione w otwartym w 1957 roku klubie studenckim Hybrydy. Praca ta jest dowodem ścierania się odmiennych tendencji - dialogu z malarskością i bujnością obrazowej formuły spod znaku Tomaszewskiego z nową, ascetyczną stylistyką, opartą o fotograficzny kolaż i ograniczoną paletę barw. Wśród innych ciekawych plakatów, zrealizowanych w pierwszym okresie warszawskim warto wymienić takie, jak: "Pamiętniki Anny Frank" (1961), "Cyrk - mortale" (1965) oraz "Kochanka" (1965) do filmu Vilgota Sjömana.
Wyczucie muzycznych tematów (niezależnie od rodzaju muzyki: od popularnej po klasyczną) celny dobór środków służących przełożeniu na obraz plakatu czy okładki płyty esencji jej zawartości, czy też portretu jej wykonawcy na długie lata zadecydowały o jakościowym i ilościowym fenomenie muzycznych projektów, realizowanych przez Szaybę. Okładki płyt, te projektowane przez niego tuż po studiach, przed wyjazdem do Anglii, i te późniejsze, przeszły do legendy - dość wymienić dwie: "Astigmatic. The music of Komeda" (1965), uznaną w Polsce za jazzową płytę wszech czasów oraz "The Clash" (1977) - pierwszą płytę The Clash. Okładka Astigmatic należała do zaprojektowanych przez artystę kopert kolejnych płyt serii "Polish Jazz" (vol. 1-5 i 7), stanowiącej "przykład przemyślanej i konsekwentnej identyfikacji graficznej cyklu wydawniczego" (Michał Warda). Serię rozpoczynała okładka płyty "Warsaw Stompers / New Orleans Stompers" (1964; projekt z 1961), w której projektant, oprócz kolażu, wykorzystał także poetykę folkloru przedmieść i twórczości jarmarcznej.
“Decydujące kadry, czyli o kultowych okładkach płyt”. Prowadzenie: Rosław Szaybo from wszyscyjestesmyfotografami on Vimeo.
Przystosowując się w Londynie do wymogów zachodniego rynku, Szaybo szybko i błyskotliwie wniósł do nich swobodę wypowiedzi i malarskość, czyli bagaż doświadczeń polskiej szkoły plakatu, które połączył z możliwościami, jakie dał mu dostęp do najnowszych środków technicznych. Potrafił znakomicie wyczuć specyfikę zadania projektowego. Do legendarnych już realizacji zespołu grafików kierowanych w CBS przez Szaybę należy koperta płyty "Judas Priest British Steel" (1980) z palcami zaciskającymi się na żyletce (fotografia przedstawia dłoń samego Szayby). Nie mniejszy rozgłos zyskało zaprojektowane przez Szaybę czarne pudełko papierosów John Player Special wraz z ich logotypem - złotym monogramem wiązanym JPS.