W 1934 roku ukończył Szkołę Przemysłu Graficznego jako rysownik litograf. W latach 1934-39 studiował malarstwo w warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, dyplom zrobił w pracowni prof. Mieczysława Kotarbińskiego. Plakatem zajął się w 1936 roku. W tym samym roku zaczął współpracować z tygodnikiem satyrycznym Szpilki. Lata okupacji spędził w Warszawie. W 1944 roku drukował rysunki w lubelskim tygodniku satyrycznym Stańczyk. Od 1945 do 1950 roku mieszkał w Łodzi. Wznowił współpracę ze Szpilkami. W 1950 roku wrócił do Warszawy, gdzie zaczął projektować scenografie dla Teatru "Syrena". Dwa lata później został profesorem macierzystej uczelni, na której do 1985 roku prowadził pracownię plakatu. Wychował dziesiątki znanych dziś grafików i projektantów plakatów. Do jego pracowni przyjeżdżali na staże młodzi artyści z różnych zakątków świata. Zawsze zachęcał swoich studentów i stażystów do chodzenia własnymi drogami.
Tomaszewski był laureatem licznych nagród i wyróżnień artystycznych na całym świecie. W 1948 roku na Międzynarodowej Wystawie Plakatu Filmowego w Wiedniu otrzymał pięć pierwszych nagród. Komentarze graficzne i rysunki satyryczne zamieszczał w Przeglądzie Kulturalnym i Literaturze, opracował graficznie wiele książek oraz wystaw. Wydał zbiór rysunków "Książka zażaleń" (1961). Był członkiem wielu międzynarodowych stowarzyszeń artystycznych, m.in. Alliance Graphique Internationale (AGI); w roku 1976 od Royal Society of Arts w Londynie otrzymał tytuł Honorowego Projektanta Królewskiego (Honorary Royal Desinger).
Tomaszewski wniósł do polskiego plakatu młodzieńczy wigor, swobodę w kształtowaniu obrazu, urozmaiconą fantazję. Posługiwał się warsztatem zbliżonym do malarskiego. W swoich pracach, zauważonych na Wystawie Światowej w Nowym Jorku (1939), zastosował barwną plamę, syntetyczny rysunek. Po II wojnie światowej wprowadził do swej sztuki prowokującą grę z wyobraźnią widza, wyrafinowaną poetykę, minimalizm formy. Poprzez znakomicie zaprojektowany znak graficzny, literę, symbol, metaforę wyraziście i celnie komentował teatralne i operowe spektakle, wystawy, filmy, koncerty, wydarzenia kulturalne. Tworzył lapidarne, wyrafinowane wypowiedzi plastyczne (plakaty, ilustracje, okładki), posługiwał się skrótem myślowym, wysublimowaną syntezą idei ujętą w znak graficzny lub malarski. Jego dzieła wyróżniają się prostotą, precyzją myślenia, niebywałym poczuciem humoru, swobodnym, lakonicznym rysunkiem. Podpatrując wymykające się uwadze przeciętnego obserwatora zjawiska życiowe, Tomaszewski ukazywał w nich głębsze i ogólniejsze prawdy. Poprzez aluzje i niedomówienia pobudzał do twórczego odbioru dzieła.
Jako pedagog, Tomaszewski wychował wielu znanych grafików i plakacistów, jego uczniem był między innymi Jan i Piotr Młodożeniec, czy syn Tomaszewskiego Filip Pągowski.
O swoich metodach jako nauczyciel Tomaszewski mawiał: “Metody pedagogicznej na podobieństwo podręcznika nie posiadam”. Tematy stawiam nietypowe, rzadko spotykane w publikacjach zawodowych. Takie, by studenci rozwiązując je mogli sie poczuć odkrywcami obszarów niezdobytych.
Nacisk kładł na stawianie studentom wyzwań, mówiąc:
Często lenistwo brak wiary w siebie, słabość charakteru zniechęcają człowieka nawet utalentowanego do szukania, nasłuchiwania siebie, poznawania swojej aparatury. Wobec czego w pracy pedagogicznej kładę nacisk na to, by młodzi nawykli stawiać sobie najwyższe wymagania. Żądam od nich więcej niż mogą dać, niż mogą spodziewać się po sobie. To musi stać się ich koniecznością, jedynym celem – musem. (http://lowcydizajnu.pl/henryk-tomaszewski-w-rozmowie-z-projektem/)
O tym, co dla niego najważniejsze mówił:
Chcę być wolny, usiłuję być wolny nawet od siebie. To mi potrzebna dla usprawiedliwienia własnej egzystencji. Nie bawi mnie BYĆ za wszelką cenę. Powiem inaczej. Wolę robić to co chcę ze stratą, niż udawać czym bym chciał być, z zyskiem.
Do terminu polska szkoła plakatu sam Tomaszewski podchodził z ostrożnością, tłumacząc:
Granice kultur narodowych dawno pękły. Natomiast to zjawisko, które kiedyś nazywano “polską szkołą plakatu” to całkiem co innego, było ono po prostu propozycją nowej metody porozumienia między grafikiem a odbiorcą. Stworzyliśmy nowy język znaczeniowy. Polegało to na odrzuceniu opisu narracyjnego na korzyś daleko posuniętego skrótu pojęciowego opartego na kojarzeniu wyobrażeń – inaczej – na asocjacjach, czy metaforach. Po prostu, obraz do oglądania zamieniliśmy na obraz do czytania. To urzekło. Nazwano to na świecie “polską szkołą plakatu”, porobiono przeszczepy i to jest nasz twórczy wkład do współczesnej grafiki.
Za sprawą syna Tomaszewskiego, Filipa Pągowskiego jego twórczość zaistniała również w świecie mody. Pągowski zaznajomił założycielkę Comme des Garcons z plakatami ojca, a ta wykorzystała motywy z kilku z nich jako nadruki na koszulki w jednej z kolekcji.
Wiele jego plakatów zaliczonych zostało do kanonu światowego plakatu. Są wśród nich m.in. plakaty teatralne: "Król Edyp" (1961), "Hamlet" (1962), "Hadrian VII" (1969), "Witkacy" (1972), "De la Marionnette" (1978), "Amadeusz" (1981), "Historia" (1983), "Manekiny" (1985), "Edward II" (1986); filmowe: "Symfonia pastoralna" (1947), "Obywatel Kane" (1948), "Rewizor" (1953); wystawowe: "Moore" (1959), "Wzornictwo przemysłowe Wielkiej Brytanii" (1963), "Teresa Pągowska" (1986), "Henryk Tomaszewski – Love" (1991).
Wybrane nagrody:
1954 – Krzyż Kawalerski Orderu Odrodzenia Polski
1955 – Medal 10-lecia Polski Ludowej
1959 – Krzyż Komandorski Orderu Odrodzenia Polski
1939 – I nagroda w konkursie na projekt pawilonu przemysłu polskiego na Światowej Wystawie w Nowym Jorku.
1947 – I nagroda w międzynarodowym konkursie na plakat dla ONZ.
1948 – pięć pierwszych nagród na międzynarodowej wystawie plakatu w Wiedniu.
1948 – Nagroda w międzynarodowym konkursie na plakat olimpijski w Londynie.
1953 – I Nagroda na I Ogólnopolskiej Wystawie Plakatu w Warszawie.
1953 – nagroda państwowa II stopnia[3].
1955 – Nagroda Miasta Wiednia za najlepszy plakat eksponowany w Wiedniu.
1956 – Nagroda Ministra Kultury i Sztuki na Wystawie Polskiego Plakatu. Filmowego w Warszawie.
1959 – Nagroda artystyczna tygodnika „Przegląd Kulturalny”.
1963 – I nagroda na VII Międzynarodowym Biennale Sztuki Współczesnej w São Paulo.
1963, 1965, 1969, 1970, 1973 – Nagroda Prezydenta miasta Warszawy za najlepszy plakat roku.
1965 – Złoty medal na Międzynarodowej Wystawie Sztuki Edytorskiej w Lipsku.
1966 – Srebrny medal na I Międzynarodowym Biennale Plakatu w Warszawie.
1967 – Złoty medal na II Ogólnopolskim Biennale Plakatu w Katowicach.
1970 – Złoty medal na Międzynarodowym Biennale Plakatu w Warszawie.
1975 – Srebrny medal na VI Ogólnopolskim Biennale Plakatu w Katowicach.
1979 – Grand Prix na VIII Biennale Plakatu Polskiego w Katowicach.
1984 – Nagroda Fundacji Alfreda Jurzykowskiego w Nowym Jorku.
1986 – Nagroda Icograda na IX Międzynarodowym Biennale Plakatu w Warszawie.
1988 – Złoty i srebrny medal na XII Międzynarodowym Biennale Plakatu w Warszawie.
1991 – Brązowy medal na III Międzynarodowym Triennale Plakatu w Toyamie.
1969 – Henryk Tomaszewski, Dessins et Affiches, Société des Beaux-Arts, Bienne-Biel, Szwajcaria.
1972 – Laureaci III Międzynarodowego Biennale Plakatu, Muzeum Plakatu, Wilanów.
1984 – Henryk Tomaszewski – plakaty, Galeria Wahl, Warszawa.
1989 – Affiches de Pologne 1945–1988. Hommage á Henryk Tomaszewski, Centre de la Gravure et de l’Image Imprimeé, La Louviére.
1990 – Laureaci XII Międzynarodowego Biennale Plakatu w Warszawie, Muzeum Plakatu, Wilanów.
Poolse Affiches 1945-1990. Hulde aan Henryk Tomaszewski, Hesswnhuis, Antwerpia.
1991 – Henryk Tomaszewski, Stedelijk Museum, Amsterdam.
1992 – Henryk Tomaszewski, Ginza Graphic Gallery, Tokio.
1996 – Henryk Tomaszewski – Moja droga twórcza. Galeria Grafiki i Plakatu, Warszawa
2014 “Byłem, czego i Wam życzę”, Zachęta, Warszawa, Polska
Autor: Jerzy Brukwicki, czerwiec 2004; aktualizacja: wrzesień 2005. Aktualizacja AM, grudzień 2016.