Osobny rozdział w karierze artystycznej Frycza stanowi współpraca z Krystianem Lupą, u którego występował wielokrotnie, poczynając od dyplomowego przedstawienia w Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej w Krakowie - jako Mandelblaum w "Nadobnisiach i Koczkodanach" Witkacego (1977), a skończywszy na "Mistrzu i Małgorzacie" w 2002 roku. Na pytanie, jak pracuje się z Lupą, Frycz odpowiadał w wywiadzie dla Wyborczej (rozmawiała Beata Matkowska-Święch):
Okropnie ciężko, wyczerpująco. (...) Wciąż szuka nowych bodźców. Nie chce, by aktorzy zastali się w wygodnych dla siebie sytuacjach, pozach. Dlatego praca z nim jest fascynująca, ale wymagająca ogromnego wysiłku i skupienia.
Ten "ogromny wysiłek i skupienie" zaowocował kreacjami Frycza w teatrze Lupy w "Braciach Karamazow", "Malte albo Tryptyku marnotrawnego syna" według prozy Rainera Marii Rilkego (Stary Teatr w Krakowie, 1991), a przede wszystkim w przedstawieniu "Lunatycy. Esch, czyli anarchia" Hermanna Brocha (Stary Teatr Kraków, 1995). W tym spektaklu Frycz grający Escha stworzył jedną z najlepszych kreacji aktorskich całej dekady w teatrze polskim. Jacek Wakar pisał w "Życiu Warszawy":
Prosty, a momentami nawet prostacki, czasem wulgarny, może prymitywny - taki jest Esch, genialnie grany przez Jana Frycza.
Oglądając aktora w tej kreacji Andrzej Wanat stwierdził:
Frycz jest świetnym aktorem. Wiem, że dziś takich słów się nie pisze, lecz mam to za nic, tak myślę, więc dlaczego mam to ukrywać, pozbawiając człowieka przyjemności (...).
Frycz współpracuje także z Teatrem Telewizji i występuje w filmach. W Teatrze Telewizji zagrał kilkadziesiąt razy. Po raz kolejny objawił się jako wybitny interpretator ról Czechowowskich - jako Mikołaj w "Płatonowie" w reżyserii Andrzeja Domalika (1992), ponownie Astrow w "Wujaszku Wani" w reżyserii Kazimierza Kutza (1994), tytułowy Iwanow w spektaklu Jana Englerta (1995). Jedną z najważniejszych kreacji w Teatrze Telewizji była tytułowa rola w "Królu Edypie" Sofoklesa reżyserowanym przez Laco Adamika (1992).
Frycz należy do wąskiego grona aktorów teatralnych, którzy zadomowili się również w filmie, zyskując dużą popularność wśród publiczności. W kinie zadebiutował jeszcze na studiach aktorskich - grał Tomasza II w Na srebrnym globie Andrzeja Żuławskiego (1976). W 1982 zagrał u boku Jana Nowickiego w Wielkim Szu w reżyserii Sylwestra Chęcińskiego, gdzie stworzył przejmujący portret chciwości i łajdactwa, młodego choć przegrywającego już swoje życie mężczyzny. Ważne były role Frycza w filmach Mariusza Trelińskiego - Pożegnanie jesieni (1990) oraz Egoiści (2000), a także w filmach Andrzeja Barańskiego - Dwa księżyce (1993) oraz "Horror w Wesołych Bagniskach" (1995), gdzie świetnie odnalazł się w konwencji pastiszu i nostalgicznego powrotu do modernistycznego nastroju i wrażliwości.
Wszechstronność warsztatu aktorskiego Frycza sprawia, że chętnie obsadza się go w różnych produkcjach filmowych o odmiennej estetyce. Aktor zagrał w kostiumowej "Damie Kameliowej" w reżyserii Jerzego Antczaka (1994), wykreował także role we współczesnych komediach - "Dzieci i ryby" Jacka Bromskiego (1996) i "Zakochanych" Piotra Wereśniaka (2000). Wystąpił również w dramatach - "Nocnym graffiti" Macieja Dutkiewicza (1997), czy "Egzekutorze" Filipa Zylbera (1999). Można go było również oglądać jako Piotra Klimka w Tam i z powrotem Wojciecha Wójcika (2001) - historii osadzonej w Polsce lat 60. i o ludziach, którzy marzą o wolności, o wyjeździe z kraju. Frycz stworzył także wyraziste postaci drugiego planu, był m.in. Siemianem w "Pornografii" Jana Jakuba Kolskiego (2003) i profesorem Dąbrowskim w "Korowodzie" Jerzego Stuhra (2007). Najważniejszą rolą Frycza z tego okresu jest postać Andrzeja Winklera w "Pręgach" - wstrząsającym obrazie Magdaleny Piekorz (2004). Aktor zagrał sadystycznego ojca, który kocha syna, ale nie potrafi mu okazać miłości, znęca się nad nim psychicznie i fizycznie. W 2008 roku zagrał główną rolę w kontrowersyjnym "Nieruchomym poruszycielu" Łukasza Barczyka, dwa lata później wystąpił w, inspirowanej historią Pawła Jasienicy, "Różyczce" Jana Kidawy-Błońskiego. Grał też sporo w - lepszych i gorszych - filmach komercyjnych, zrywając z wizerunkiem "poważnego aktora dramatycznego". W 2004 roku był mężem głównej bohaterki (Danuta Stenka) w jednej z pierwszych polskich komedii romantycznych w amerykańskim stylu - "Nigdy w życiu" na podstawie powieści Katarzyny Grocholi. Potem pojawił się m.in. w "Wyjeździe integracyjnym", "Pokaż kotku, co masz w środku" i "Och, Karol 2".
W ostatnich latach zagrał m.in. Ignacego Jana Paderewskiego w "Hiszpance" Łukasza Barczyka (2015), a na premierę czeka biografia Tadeusza Kantora "Kantor. Nigdy tu już nie powrócę" Jana Hryniaka, w której zagrał rektora krakowskiej ASP Mieczysława Wejmana.
Kolejne teatralne role Frycza to postaci stworzone na deskach warszawskiego Teatru Narodowego - Iwan Nikołajewicz Zachedrynski w "Miłości na Krymie" Sławomira Mrożka w reżyserii Jerzego Jarockiego (2007) i tytułowy Iwanow z dramatu Antoniego Czechowa w spektaklu reżyserowanym przez Jana Englerta (2008). Rola, do której Frycz powraca (grał ją u Englerta w widowisku telewizyjnym w 1995 roku). Jak pisała Aleksandra Rembowska w "Teatrze":
Jan Frycz w roli Iwanowa (...) umiejętnie łączy i zarazem niejako podsumowuje swoje doświadczenia aktorskie. Przypomina o dokonaniach, pośród których praca nad Iwanowem zajmuje, jak się zdaje, miejsce szczególne. Iwanow nie potrafi poradzić sobie z panującą wokół pustką, zmaga się z własną naturą, z dręczącym poczuciem winy. To "człowiek zbędny" w Turgieniewowskim znaczeniu, bohater cierpiący na zanik woli życia.
Nie ogranicza się jednak do ról w macierzystym teatrze. W 2011 roku zagrał Van Helsinga w "Nosferatu" Grzegorza Jarzyny w TR Warszawa, rok później - Nielsa Bohra w "Kopenhadze" Michaela Frayna w reżyserii Waldemara Krzystka w Teatrze IMKA. Jego ostatnią, jak dotąd, rolą jest "Aktor Teatru Narodowego" w "Wycince Holzfällen" na podstawie tekstu Thomasa Bernharda, zrealizowana we wrocławskim Teatrze Polskim przez Krystiana Lupę.
W Teatrze Narodowym pojawił się w kolejnych latach w "Idiocie" (2017) i "Burzy" (2018) Pawła Miśkiewicza oraz "Jak być kochaną" Leny Frankiewicz (2019).