Najważniejszą sprawą dla Giedroycia i Osadczuka było rozpoczęcie na emigracji trudnego dialogu między Polakami i Ukraińcami, który aż do 1991 roku nie był możliwy. Gdy w 1952 roku w "Kulturze" ukazał się list ks. Majewskiego ze znamiennymi słowami: "Niech Litwini cieszą się swym Wilnem, a we Lwowie niech powiewa sino-żółty sztandar", zapoczątkowało to trudną polsko-polską dyskusję na temat uznania granicy wschodniej. Musiał to być wstęp do jakichkolwiek rozmów ze stroną ukraińską.
Osadczuk obserwował ją pełen najgorszych obaw. Inaczej niż Giedroyc, który tak do niego pisał: "Wysuwam z niej inne wnioski niż Pan. Natchnęła mnie optymizmem, a nie pesymizmem. Większość odpowiedzi jest pozytywnych (…) Musi mi Pan przyznać, że fakt takiej dyskusji jest już ewenementem i niestety, nie wyobrażam sobie czegoś podobnego na łamach prasy ukraińskiej".
Jednym ze strategicznych celów Giedroycia było doprowadzenie do porozumienia z Ukraińcami. W 1955 pisał do "Berlińczyka": "Ciągle mi zależy na wyskoczeniu ze ślepego zaułka stosunków polsko-ukraińskich". W tym celu próbował zbudować wiarygodność "Kultury" jako środowiska przypominającego światu o sprawie ukraińskiej.
Niezwykle ważnym projektem Giedroycia było wydanie antologii ukraińskiej poezji i prozy "Rozstrzelane odrodzenie", zredagowanej przez Jurija Ławrinenkę, do którego redaktor "Kultury" zwrócił się za radą Jurija Szewelowa. Tom ukazał się w języku ukraińskim w 1959 roku i szybko wzbudził sensację. Również dlatego, że oto polski emigracyjny ośrodek wydaje w oryginale ukraińskich pisarzy. Giedroyc wymyślił też tytuł "Rozstrzelane odrodzenie" (choć już wcześniej posługiwał się nim Ławrinenko), który niebawem miał stać się określeniem wyjątkowego pokolenia w historii ukraińskiej literatury.
W korespondencji Giedroycia i Osadczuka znajdziemy wiele interesujących szczegółów pracy nad antologią, a następnie starań o jej promocję. Do tego ostatniego "Kultura" przykładała wielkie znaczenie. Redaktor wpadł m.in. na pomysł, aby wykorzystać sportowców ukraińskich przybyłych na olimpiadę w Rzymie w 1960 roku i za ich pośrednictwem dystrybuować publikację w Ukraińskiej SRS. Dużo radości przyniosło Giedroyciowi wydanie w 1961 roku w Kijowie książki Ołeksandra Mazurkewycza "Zarubiżni falsyfikatory ukrajinśkoji literatury" ("Zagraniczni falsyfikatorzy ukraińskiej literatury"), która była odpowiedzią na "Rozstrzelane odrodzenia". Tak dzielił się swoimi emocjami z Osadczukiem: "O nas piszą jako o kontrrewolucyjnym polskim wydawnictwie w Paryżu. Bardzo jestem z tego zadowolony, gdyż świadczy to, że antologia, mimo wszystkich trudności, dotarła i kursuje na Ukrainie".
Można odnieść wrażenie, że Giedroyc czasami bywał bardziej ukraiński od Ukraińców w staraniach o propagowanie sprawy ukraińskiej w świecie. Jego niespożyta energia i wielkie zaangażowanie rzadko znajdowały zrozumienie po drugiej stronie. "Myślałem, że będę mógł z Pana [ukraińskimi] przyjaciółmi przygotować coś wspólnie na festiwal, ale oni również nie odpisują na listy" – żalił się Osadczukowi. Ten zaś odpowiadał mu na to z dozą typowego dla siebie poczucia humoru: "Nasi ludzie są do pisania tak skwapliwi, jak mniej więcej kozacy na obrazie Repina".
Odwaga środowiska "Kultury", aby dyskutować o najtrudniejszych tematach, szybko stała się jej znakiem firmowym. Dotyczyło to zarówno spraw wewnątrzpolskich, jak i polsko-ukraińskich, czy polsko-niemieckich. W 1953 roku Giedroyc pisał: "Czas, aby ze strony ukraińskiej znalazł się jakiś odpowiednik "Kultury". Niestety nie widać tego." Po upływie lat Osadczuk z goryczą musiał przyznać mu rację: "Po naszej stronie nie mamy, niestety, niczego, co by choć w przybliżeniu równoważyło Pańskie zasługi".
Giedroyc często był zaskoczony brakiem odzewu ukraińskich środowisk emigracyjnych na inicjatywy czy ważne teksty w "Kulturze" dotyczące spraw dwustronnych. Choć utrzymywał kontakty z różnymi osobami w części ukraińskiej emigracji (m.in. Iwanem Koszeliwcem i Iwanem Łysiakiem-Rudnyćkym), to nie udało mu się ruszyć z miejsca najtrudniejszej kwestii, czyli zbrodni na Wołyniu. Podjął wprawdzie starania, aby artykuł na ten temat napisał Borys Łewycki, który – pomimo początkowej zgody – w końcu się na to nie zdecydował.