Nie znamy dat jego życia ani miejsca pochodzenia. 12 marca 1590 roku został mistrzem gdańskiego cechu stolarzy i snycerzy. W latach 1599-1603 notowany jest w aktach cechu. Od 1594-1604 wymieniany jest także w księgach kasowych Rady Miejskiej, a w 1605 roku Rada przyznała mu mieszkanie w Dworze Miejskim. O wysokiej pozycji Herlego świadczy fakt, że dysponował własnym tartakiem, wybudowanym dla niego w II połowie XVI wieku przez Marcina Langhansa.
Najważniejszą pracą Herlego na terenie Gdańska jest wystrój Letniej Sali Rady (Sali Czerwonej) Ratusza Głównego Miasta - jednego z najważniejszych wnętrz publicznych budynków miasta i jedynego wnętrza z tego czasu zachowanego na terenie Rzeczpospolitej Autorem projektu dekoracji sali i wszystkich uzupełniających wystrój obrazów był Hans Vredeman de Vries, pracujący tu ze swoim synem Paulem. W latach 1594-1596 Herle (wraz z dobrze zorganizowanym warsztatem) wykonał wszystkie tworzące wystrój sali elementy snycerskie - ławy pełniące równocześnie funkcję szafek, portal główny, przebiegające w połowie wysokości ścian belkowanie dekorowane wicią roślinną, puttami, główkami o zróżnicowanych fizjonomiach i intarsjami o tematyce pejzażowej i rodzajowej. Herle wykonał także strop - podzielony listwowaniem na geometryczne pola wypełnione malowidłami z przedstawieniami heraldycznymi. W latach 1608-1609 strop Sali Czerwonej został wymieniony na nowy również wykonany przez Simona Herle, który wyrzeźbił bogate ramy dekorowane kartuszami z herbami Polski, Litwy, Prus, Gdańska, szyszkami i zwisającymi kwiatonami. Natomiast autorem malowideł był tym razem gdański malarz Izaak van den Block. Skomplikowany program, dekoracji został zapewne opracowany przez trzech najwybitniejszych, w tym czasie, przedstawicieli Rady Miejskiej, kalwinów, Johanna Speimanna, Arnolda Holtena i Bartholomhusa Schachmanna.
Chociaż nowy strop sali wzorowany był na podobnych realizacjach z Palazzo Ducale w Wenecji, to jednak i w nim zawarte zostały elementy dekoracyjne odwołujące się do projektów Vredemana de Vriesa, którego już w tym czasie nie było w mieście.
Pracując w ratuszu Herle wykonywał także inne, niestety nie określone, realizacje. Wiemy, że pracował między innymi w Kamlarnii i Zimowej Sali Rady.
W latach 1609-1613 wyrzeźbił ołtarz do kościoła św. Katarzyny w Gdańsku początkowo współpracując z działającym na terenie Gdańska Antonim Möllerem, a po jego śmierci w 1611 roku, z Izaakiem van den Blockiem, którzy wykonali wypełniające nastawę obrazy jedyne zachowane do dziś elementy nastawy (ołtarz został zniszczony w czasie pożaru w 1945 roku). Struktura ołtarza była uzupełniona kilkoma rzeźbami figuralnymi; obok figur aniołów, króla Dawida w ołtarzu umieszczone były, z dużą biegłością rzeźbione figury czterech Ewangelistów, przedstawienia Mojżesza, św. Pawła i Chrystusa.
W 1617 roku Simon Herle poprosił Radę Miejską o glejt umożliwiający mu podróż do Wołogoszczy gdzie na zlecenie księcia wołogosko-pomorskiego Filipa Juliusza miał zakończyć rozpoczęte wcześniej prace nad dekoracją zamku (niezachowane). Jeśli do prac Herlego odnosi się informacja zawarta w kronice miasta Wołogoszczy, to snycerz wykonałby tu dekoracyjne boazerie ścian ze scenami myśliwskimi i przedstawieniami pochodów.
Obok prac zakrojonych na wielką skalę Herle wykonywał także zamówienia dosyć drobne. Do takich można zaliczyć głowę jelenia wyrzeźbioną przez niego w1594 roku do obrazu Vredemana de Vriesa przedstawiającego Orfeusza wśród zwierząt namalowanego do gdańskiego Dworu Artusa (zniszczone w 1945 roku - ostatnio zrekonstruowane).
Spośród mebli, które Herle także wykonywał, zachowała się jedynie wolno stojąca ława ustawiona obecnie w Sali Czerwonej gdańskiego ratusza dekorowana kobiecymi hermami i figurkami leżących lwów.
Działalność Herlego jest typowa dla większości mistrzów cechu działających w tym czasie i podejmujących się realizacji bardzo różnorodnych zamówień - od drobnych elementów wchodzących w skład prac innych mistrzów, po wielkie jednolite wystroje - od mebli, po nastawy ołtarzowe. Herle korzysta z różnych źródeł inspiracji łącząc w swoich pracach elementy zaczerpnięte zarówno ze sztuki niderlandzkiej (przede wszystkim od Vredemana de Vriesa ale także Cornelisa Florisa, czy Willema van den Blocke, jak i niemieckiej (intarsje w typie kolońskich i elementy dekoracyjne wzorowane na graficznych wzorach opracowanych przez działających w Norymberdze Hieronima Banga i Theodora Banga). Swoje dzieła realizował współpracując z najważniejszymi artystami Gdańska tego czasu, artystami, którzy zaważyli na obliczu artystycznym Gdańska na przełomie XVI i XVII wieku. Dekoracja rzeźbiarska Herlego, choć nie unikająca rozwiązań wzornikowych odznacza się doskonałym poziomem wykonania.
Autor: Renata Sulewska, Instytut Historii Sztuki Uniwersytetu Warszawskiego, grudzień 2002.