W pierwszej spośród literackich książek, na poły autobiograficznej "Krótkiej historii pewnego żartu", wątpienie to przybrało naiwną postać pytań zadawanych przez dziecko. Jednak mimo niewinnego źródła pytania same podważały dwie oczywistości świata dorosłych: znaczenia przez nich stanowione i zasadę konieczności dziejowej. A ponieważ rzecz dzieje się tuż po wojnie w Gdańsku, tedy dziecięce wątpienie kwestionowało podstawowe narzędzia, jakimi nowa władza wprowadzała ład i sprawowała kontrolę: narzędzie ideologiczne, które dzieliło rzeczy na dobre i złe, oraz narzędzie dziejowe, które uznawało historię za nieodwracalną. Chwin, rekonstruujący spojrzenie dziecka, przedstawiał swoje dzieciństwo jako proces odkrywania kolejnych warstw czasu, które utworzyły gdański palimpsest. Składały się nań różne kultury (niemiecka, polska, kresowa), różne wyznania (protestanckie i katolickie) i przeciwstawne sobie estetyki (stalinowska, hitlerowska, mieszczańska).
Inną, obszerniejszą i poważniejszą postać przybrało wątpienie egzystencjalne w powieści "Hanemann". Jej akcja zaczyna się tuż przed II wojną; przedstawia ona losy gdańskiego Niemca, który po śmierci ukochanej, Luizy Berger, zapada w stan wieloletniego odrętwienia. Jakiś czas potem jednak budzi się do życia: najpierw zapobiegając samobójstwu kobiety mieszkającej w tym samym domu, potem angażując się w los niemego chłopca przygarniętego przez współlokatorów, w końcu zaś uciekając z obojgiem przed aresztowaniem. Hanemann przeszedł zatem od głębokiego zwątpienia w wartość życia do jego afirmacji. Pierwotna rezygnacja z "obrony życia" była zrozumiała nie tylko w kontekście śmierci Luizy. Wszystko, co Hanemann postrzegał, wskazywało bowiem, że życie jest nie tylko niekonieczne (a więc pozbawione nadrzędnej racji), lecz również nieskończenie ułomne: zaczyna się bez próśb o istnienie, a kończy wbrew nim, nie daje się poznać, składa się z tęsknot, których nie potrafimy nazwać i ukoić, trwa narażone na liczne ciosy, którym nic nie potrafimy przeciwstawić, a jego podstawową zawartością – i jedynym doświadczeniem, które rzeczywiście dotyka wszystkich – jest doświadczenie braku, ubywania i wygnania.