Tomasz Jastrun jest synem dwojga poetów – Mieczysława Jastruna i Mieczysławy Buczkówny. Studiował polonistykę na Uniwersytecie Warszawskim. W 1974 roku został absolwentem Wydziału Filologii Polskiej.
Felietony publikował m.in. w paryskiej "Kulturze" pod pseudonimami Witold Charłamp i Smecz. Pod tym ostatnim rozpoczął serię felietonów "Z ukosa", zamieszczaną następnie w dzienniku "Rzeczpospolita", a od czerwca 2007 roku w tygodniku "Newsweek". Inne jego cykle felietonów to "Notatnik erotyczny" (w czasopiśmie "Twój Styl") oraz "Czułym okiem" ("Zwierciadło"). Pracował w redakcji ostatniego z wymienionych pism oraz "Tygodnika Kulturalnego". W latach 2012–2013 był felietonistą tygodnika "Wprost" następnie podjął współpracę z tygodnikiem "Przegląd".
Tomasz Jastrun działał w opozycji i należał do "Solidarności" – był m.in. w Stoczni Gdańskiej podczas strajku sierpniowego, który opisuje jego reportaż "Las Birnam ruszył" (ok. 200 kart rękopisu zdeponowanego w Bibliotece Narodowej; Magazyn Rękopisów; Rps akc. 12198). Wspomnienie tamtych dni częściowo zawarł w jednym z tygodnikowych felietonów:
Byłem w czasie tego strajku w stoczni, pamiętam, jak niezwykłe było to wydarzenie, jaki dramat, ilu pięknych ludzi, ile niezwykłych zdarzeń. Wracaliśmy z Gdańska samochodem. Jestem prawie pewien, ale głowy bym nie dał, że oprócz mnie byli w wozie Ryszard Kapuściński, Janusz Głowacki i Tomek Łubieński. Ryszarda i Janusza już nie ma, są ich książki. Tomek ciężko ranny na życie. Zanotowałem potem: "Wyjeżdżamy samochodem z Gdańska. Oszołomieni i nie do końca wierzący, że to wszystko było naprawdę. Na granicy miasta patrol milicyjny obserwuje przez lornetkę numery rejestracyjne samochodów. Straszne, wymarłe stacje benzynowe.
W małym miasteczku ludzie mówią, że niedawno była branka mężczyzn do wojska. Noc. Wpadamy nagle w oko ulewy, ale jej szaleństwo jest optymistyczne.
Po obu stronach szosy wyrósł las. Rozkołysany, groźny, ale nam przyjazny". Napisałem potem o tym strajku reportaż pod tytułem "Las Birnam ruszył".
["Przegląd", 4 września 2017]
W okresie stanu wojennego przez rok się ukrywał, później był internowany, o którym to doświadczeniu traktują niektóre jego wiersze. Kilka spośród jego tomików ukazało się poza obiegiem oficjalnym. W latach 1982–1988 Jastrun redagował drugoobiegowe pismo literackie "Wezwanie". Był aktywnym twórcą uczestniczącym w spotkaniach krakowskiego niezależnego pisma mówionego "NaGłos". Gorzkim echem czasów opozycyjnych jest powieść "Rzeka podziemna", na tło ówczesnej historii i wspomnień o niej rzucająca opowieść o rozpadzie osobowości i szaleństwie.
W okresie 1990–1994 Tomasz Jastrun przebywał w Szwecji jako attaché kulturalny i dyrektor Instytutu Polskiego w Sztokholmie. W bibliografii okres ten znaczy brak publikacji książkowych. Po powrocie do kraju przez pewien czas prowadził telewizyjny magazyn kulturalny "Pegaz".
Znaczącą część dorobku Tomasza Jastruna stanowią wiersze miłosne. Charakteryzują się one jednocześnie bezpośredniością, niestroniącą od obyczajowego konkretu ("Koszula jej męża / Wisi ukrzyżowana na krześle"), oraz delikatnością, obiecywaną zresztą przez tytuł tomu "Tylko czułość idzie do nieba". Poeta często wykorzystuje jako tytuły wierszy rzeczowniki abstrakcyjne bądź słowa – zdawałoby się – poetycko zużyte, lecz w samym tekście zawsze pojawia się uzasadniający je konkret. Prawem kontrastu delikatny, fragmentaryczny opis ciała ukochanej może zakończyć się słowami ironicznie komentującymi ową fragmentaryczność: "nie ma większej rzeźni / niż pamięć". Ta oscylacja między delikatnością a dosadnością nadaje poezji Tomasza Jastruna szczególny charakter.
W swoich felietonach (te z czasopisma "Zwierciadło" wydane zostały w tomie "Czułym okiem") i rozmowach z psychoterapeutą Wojciechem Eichelbergerem zebranych w książkach "Męskie pół świata" (2011) i "Sny, które budzą. Opowieści terapeutyczne" (2011) podejmował Jastrun tematykę relacji damsko-męskich, różnicy między płciami, psychologicznych uwarunkowań przyjmowanych przez współczesnych ludzi ról. Jego najbardziej intymna książka, "Osobisty przewodnik o depresji" (2016) była ważnym głosem w dyskusji o oswajaniu tej "choroby cywilizacyjnej", którą tak trudno zidentyfikować i zrozumieć.
Im bardziej wiem, że są wiosny, których nie zobaczę, tym bardziej cenię te, które widzę. Dni, gdy liście bezgłośnie wysuwają się z pąków. Na tym tle głosy ptaków brzmią wyraźnie; kiedyś je słabo słyszałem, teraz przejmują mnie dreszczem. Nie doceniałem też urody kwiatów i dziewcząt. Teraz, gdy już wiem, jaka ona krótka i ulotna, cenię każdy ich płatek.
["Spotkania w kosmosie", "Newsweek", 3 maja 2009]
Z kolei felietony Tomasza Jastruna zebrane w książce "Czułym okiem" (2013) wypełniają interesujące spostrzeżenia natury ogólnej, skupione na "zbyt dużej różnicy płci" w relacjach damsko-męskich, małżeńskich czy rodzinnych. Są tam zaczerpnięte z dnia bieżącego obserwacje o naturze zmian, głównie obyczajowych: "Zaskakująco wiele kobiet deklaruje, że miały jakąś przygodę [erotyczną] z inną kobietą – ujawnia. – Świetnie je rozumiem. Nie należy mimo wszystko rezygnować z mężczyzn", które konfrontuje z niedawną, lecz w wielu aspektach diametralnie różną przeszłością. Z zaciekawieniem czyta się zwłaszcza te fragmenty książki, gdzie autor przywraca pamięci atmosferę domu w którym się wychowywał.